Ulipristal

Übersicht

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Medizin

Typ

• Orales Kontrazeptivum
  • "Pille danach"

Indikationen

• Notfallkontrazeption
  • Die Substanz ist zur Anwendung bis 5 Tage nach einer möglichen Empfängnis zugelassen.
    • Damit unterscheidet sie sich von den mit der gleichen Indikation zugelassenen Levonorgestrel-Präparaten, die spätestens 72 h nach einer möglichen Empfängnis angewendet werden müssen.

Kontraindikationen

• Nicht ausreichend kontrolliertes Asthma bronchiale
• Vermutete oder bestehende Schwangerschaft (im Tierversuch z.T. abortiv!)

Arzneimittelinteraktionen

• Enzyminduktoren, orale Kontrazeptiva
• H⁺/K⁺-ATPase-Inhibitoren, Antazida, H₂-Rezeptor-Antagonisten

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

• Menstruationsstörungen (Blutungen, verzögerte Menstruation)
• Übelkeit
• Unterleibsschmerzen
• Spannungsgefühl in den Brüsten
• Affektive Störungen, Reizbarkeit, Angst, Schlaflosigkeit
• Kopfschmerzen

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis	entfällt
Einzeldosis	30 mg

Handelsnamen

• Ellaone

Pharmakologie

Typ

• Selektiver Progesteron-Rezeptor-Modulator

Pharmakodynamik

Wirkmechanismen

• Ulipristal ist ein synthetischer, selektiver Progesteron-Rezeptor-Modulator mit antagonistischen und partialagonistischen Eigenschaften.
• Die Substanz kompetitiert mit natürlichem Progesteron an dessen Rezeptoren, wodurch die Wirkung des Progesterons abgeschwächt wird.
• Dadurch kommt es beim Einsatz als Notfallkontrazeptivum primär zu einer Unterdrückung des Eisprungs.
• Eine Hemmwirkung auf die Biosynthese von durch Progesteron induzierten Enzymen, die für den Beginn und die Unterhaltung einer Schwangerschaft unbedingt notwendig sind, wird derzeit (2013) diskutiert, konnte aber noch nicht bewiesen werden. Als Folgen dieses potentiellen Mechanismus könnte die Einnistung einer befruchteten Eizelle verhindert, oder sogar eine Schwangerschaft abgebrochen werden.

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)
Clearance (CLtot)
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)
Plasmaproteinbindung (PB)
tmax
Verteilungsvolumen (Vapp)

Geschichtliches

• Die Substanz wurde 2009 zugelassen und bereits 2015 für die Notfallkontrazeption aus der Verschreibungspflicht entlassen.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₂₈H₃₅NO₃

Molekülmasse

• 433,596

IUPAC

• 11β-17-Hydroxy-11-(4-N,N-dimethylaminophenyl)pregna-4,9-dien-3,20-dion
• (8S,11R,13S,14S,17R)-17-Hydroxy-11-(4-dimethylaminophenyl)-13-methyl-3-oxo-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren

CAS-Nummer

• 126784-99-4 (Acetat)

Eigenschaften

Schmelzpunkt
pKS

Analytik

IR-Spektrum

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