Gerbstoffe

Medizin

Gerbstoffe finden hauptsächlich als Antidiarrhoika und zur Behandlung von Entzündungen des Mund- und Rachenraums Verwendung.

Die Wechselwirkungen von Gerbstoffen mit Proteinen in der Nähe von Sinneszellen können zu sensorischen Phänomenen führen.
Beim Auftragen gerbstoffhaltiger Lösungen auf die Mundschleimhaut ergibt sich ein typisches "stumpfes", adstringierendes Gefühl. Diese Geschmacksempfindung wird durch die Ausfällung von Glykoproteinen des Speichels ausgelöst.

Bei systemischer Anwendung sind sie relativ toxisch. Sie schädigen vor allem die Leber, wenn sie in größerer Menge resorbiert werden.

Trotz der unterschiedlichen Primärstrukturen der Gallotannine, Ellagitannine und Proanthocyanidine, weisen sie eine relativ gleiche Raumstruktur auf.
So sind bei allen um einen relativ kompakten Molekülkern Arylreste mit freien phenolischen Hydroxylgruppen angeordnet, welche den Gerbstoffen ihre Fähigkeit zur vielzähnigen Wechselwirkung mit anderen Molekülen, im Organismus v.a. mit Proteinen, gibt.
Proteine können an den zahlreichen OH-Gruppen durch Wasserstoffbrücken, kovalente oder hydrophobe Wechselwirkungen gebunden werden. Die entstehenden Protein-Gerbstoff-Assoziate sind nach außen relativ hydrophob. Sie weisen daher eine geringere Löslichkeit bzw. Quellbarkeit als die reinen Proteine auf.
Die Assoziation von Gerbstoffen mit löslichen Proteinen führt zu nicht kovalenten Bindungen.
Häufig sind diese Wechselwirkungen spezifisch: Die Eigenschaften der gebildeten Komplexe hängen sowohl vom beteiligten Protein, als auch vom Gerbstoff ab. Oft sind die Komplexe schwer wasserlöslich.

Wasserlösliche phenolische Verbindungen mit Molekülmassen von über 500 Da, die mit Proteinen wasserunlösliche Fällungen ergeben.

Gerbstoffe werden von vielen Pflanzen wahrscheinlich als Abwehr gegen Fraßfeinde synthetisiert.
Der Name der Gerbstoffe leitet sich daraus ab, dass sie früher in großem Umfang zum Gerben tierischer Häute eingesetzt wurden, also um Leder zu erzeugen.
Dabei machte man sich die Tatsache zu Nutze, dass die Gerbstoffe mit den wasserunlöslichen aber quellbaren Proteinen in den Häuten reagieren.
Durch Oxidation der Gerbstoffe und anschließende Reaktion der gebildeten ortho- oder para-Chinone mit Sulfhydryl- oder Aminogruppen des Endes der Proteinkette bzw. deren Seitenketten werden kovalente Bindungen gebildet.
Die an die Oberfläche gebundenen Gerbstoffe vermindern die Quellbarkeit der Proteine und sorgen dafür, dass die Proteinfasern beim Trocknen weitgehend getrennt bleiben und nicht miteinander verkleben. Es entsteht die typische lederartige Oberfläche.