Cholesterol

Synonym

• Cholesterin

Übersicht

• Chemie
  • Analytik
• Biologie
• Technologie

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₂₇H₄₆O

Molekülmasse

• 386,67

IUPAC

• Cholest-5-en-3β-ol

CAS-Nummer

• 57-88-5

Eigenschaften

Schmelzpunkt	148,5 °C (andere Quelle) 145 - 150 °C
Siedepunkt	360 °C
Dichte	1,07 g/cm3
pKS
λmax

Sonstige Eigenschaften

• Weiße, sich fettig anfühlende Kristalle
• Löslich in Diethylether (1:3) und Dichlormethan (1:5). Schwer löslich in Aceton (1:100), Ethanol (1:100) und Wasser (1:500).

Analytik

Stas-Otto-Gang

• IB

Identität

• Salkowski-Reaktion
• Liebermann-Burchard-Reaktion
• Marquis Reagens (braunschwarz)
• Mandelins Reagens (braunschwarz)
• Froehdes Reagens (orange)
• Konzentrierte Schwefelsäure (gelb -> orange -> schwarz)

Biologie

Typ

• Triterpen
  • Steroid

Bemerkungen

• Cholesterol ist natürlicher Bestandteil der Zellmembran.
• Es reguliert dort die Fluidität; eine cholesterolreiche Membran ist starrer, als eine cholesterolarme.
• Außerdem dient Cholesterol als Vorstufe zur Synthese zahlreicher Hormone, insbesondere der Steroidhormone und des Calcitriol, zur Synthese von Gallensäuren und in einigen Pflanzen als Ausgangsprodukt der Herzglykoside und Steroidsaponine.

Technologie

Typ

• W/O-Emulgator

Bemerkungen

• Soll Cholesterol als Emulgator verwendet werden, so muss möglichst heiß verarbeitet werden, da ansonsten das Emulgiervermögen nur gering ist.

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