Coffein-Natriumsalicylat

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Medizin

Verwendung

• Zur Steigerung der Herzleistung, Atmung und Diurese als 50 %ige Infusionslösung (obsolet)

Chemie

Strukturformel

  + Na⁺

Summenformel

C₁₅H₁₅N₄NaO₄

Molekülmasse

• 338,3

Eigenschaften

Schmelzpunkt	> 330 °C
pKS
λmax

Gehaltsanforderung (Ph.Eur.)

• Gemisch aus (C₈H₁₀N₄O₂, M_r 194,2) und Natrium-2-hydroxybenzoat (C₇H₅NaO₃, M_r 160,1).
• Das Gemisch enthält mindestens 39,0 und höchstens 42,0 % Coffein und mindestens 58,0 bzw. höchstens 61,0 % Natriumsalicylat, berechnet auch die getrocknete Substanz.

Sonstige Eigenschaften

• Weißes, amorphes Pulver oder Granulat
• Leicht löslich in Wasser (1:2), löslich in Ethanol 90 % (1:30). Unlöslich in Aceton, Dichlormethan und Diethylether.

Bemerkungen

• Der Einsatz der Kombination der beiden Stoffe dient der Verbesserung der Wasserlöslichkeit des Coffeins.

Analytik

Gehaltsbestimmung

• Getrennte Bestimmung der Bestandteile
  • Methode 1
    • Titration mit Perchlorsäure in Chloroform gegen Bromphenolblau
      • Hierbei wird nur das Salicylat erfasst, das durch Protonierung in die lipophilere Salicylsäure überführt wird. Diese ist deutlich besser im unpolaren Lösemittel löslich, was die Gleichgewichtslage der Reaktion positiv beeinflusst.
      • Das Coffein wird nicht protoniert, da das entstehende Kation nur schlecht in Chloroform löslich wäre.
      • 1 Äquivalent
    • Titration mit Perchlorsäure nach Zusatz von Acetanhydrid gegen Kristallviolett
      • Entstehende Acetacidiumionen protonieren Coffein am Stickstoff in Position 9, das dabei übrigbleibende Acetat wird durch die Titration mit der Perchlorsäure Erfasst.
      • 1 Äquivalent
  • Methode 2
    • Titration in wasserfreiem Medium des Salicylats gegen Bromphenolblau und Metanilgelb
      • 1 Äquivalent
    • Titration mit Perchlorsäure nach Zusatz von Acetanhydrid gegen Kristallviolett
      • Der Umschlagpunkt von Kristallviolett liegt bei einem saureren pH-Wert, als der des zuvor verwendeten Indikators, daher wird nun auch die noch schwächere Base Coffein erfasst.
      • 1 Äquivalent

• Siehe auch:

  • Coffein

  • Salicylsäure

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