Eflornithin

Synonym

  • Difluormethyl-Ornithin (DFMO)

Übersicht

Medizin

Typ

  • Antiprotozoikum
    • Ornithin-Decarboxylase-Inhibitor
  • Mittel gegen Hirsutismus

Indikationen

Systemisch

  • Schlafkrankheit

Topisch

  • Hirsutismus
    • Zugelassen zur topischen Anwendung bei unerwünschtem Haarwuchs im Gesicht

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

Sehr häufig

  • Akne, Pseudofolliculitis barbae, Brennen, Stechen, Kribbeln der Haut an der Anwendungsstelle

Häufig

  • Juckreiz, Hautausschlag, Hautreizung, Dermatitis, Erythem
  • Trockene Haut
  • Haarausfall

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis  
Einzeldosis  

Anwendungshinweise

  • Zweimal täglich, im Abstand von mindestens 8 h dünn auftragen.
  • Eine erkennbare Wirkung tritt im Verlauf von einigen Wochen ein. Allgemein kann nach 8 Wochen ein Therapieerfolg festgestellt werden. Es wird nur die Anzahl der Haare verringert, nicht ihre Dicke.

Handelsnamen

  • Vaniqa

Pharmakologie

Typ

  • Irreversibler Ornithin-Decarboxylase-Inhibitor

Pharmakodynamik

Wirkungen

  • Verlangsamung des Haarwachstums
  • Antiparasitär, antineoplastisch

Wirkmechanismen

  • Eflornithin hemmt irreversibel die Ornithin-Decarboxylase, die die Umwandlung von Ornithin in Putrescin und andere Polyamine katalysiert, die ihrerseits an der Regulation von Zellwachstum und -differenzierung beteiligt sind; so auch in den Haarfollikeln. Dadurch kommt es zu einer Verlangsamung des Haarwuchses.
  • Der gleiche Wirkmechanismus führt beim Einsatz gegen den Erreger der Schlafkrankheit zu dessen Absterben. Da die Substanz im Erreger nicht so schnell wie im Menschen inaktiviert wird, ist die Wirkung weitgehend auf den Erreger beschränkt.

Pharmakokinetik

Eliminationshalbwertszeit (t1/2) ca. 8 h
Bioverfügbarkeit  
tmax  
Plasmaproteinbindung  

Resorption

  • Eflornithin wird praktisch nicht resorbiert und muss daher für die systemische Therapie parenteral verabreicht werden.

Metabolisierung

  • Eflornithin wird nicht metabolisiert.

Toxikologie

LD50  
Pregnancy category (topisch) C

Geschichtliches

  • Eflornithin wurde in den späten 1970er Jahren von Merrell Dow Research als Zytostatikum entwickelt. Die Substanz war jedoch wenig erfolgreich als Krebsmedikament. Allerdings wurde ein starker Haarausfall bei den Patienten beobachtet, was inzwischen als Hauptwirkung benutzt wird.
  • Außerdem zeigten sich gute Therapieerfolge beim Einsatz gegen die Erreger der Schlafkrankheit (Trypanosoma brucei).
    • Die Substanz wurde mit dieser Indikation 1990 zugelasen. Der Hersteller Aventis stoppte jedoch 1995 die Produktion, da der Profit nicht ausreichend hoch war. Nach anhaltendem öffentlichen Druck und Verhandlungen mit der WHO wurde die Produktion 2001 wieder aufgenommen.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C6H12F2N2O2

Molekülmasse

  • 182,17

IUPAC

  • (RS)-2,5-Diamino-2-(difluormethyl)pentansäure

CAS-Nummer

  • 70052-12-9

Eigenschaften

Schmelzpunkt  
pKS  

Analytik

IR-Spektrum

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