Meclozin

Übersicht

• Medizin
  • Pharmakologie
• Chemie
  • Analytik

Medizin

Typ

• Antiemetikum
• Antihistaminikum
  • H₁-Rezeptor-Antagonist

Indikationen

• Kinetosen
• Hyperemesis gravidarum
• Übelkeit, Erbrechen

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis	25 - 50 mg
Einzeldosis	25 - 50 mg

Anwendungshinweise

• Als Antiemetikum bei Kinetosen: 25 mg etwa 2 h vor Reiseantritt, danach alle 4 - 6 h weitere 12,5 mg.

Handelsnamen

• Bonamine, Calmonal, Peremesin, Postadoxin, Postafen

Pharmakologie

Typ

• Antihistaminikum
  • H₁-Rezeptor-Antagonist

Pharmakokinetik

Eliminationshalbwertszeit (t1/2)

2 - 3 h (andere Quelle) 6 h

Toxikologie

LD50	(Ratte, p.o.) 1750 mg/kg (Maus, p.o.) 1650 mg/kg (Maus, i.m.) 625 mg/kg
Pregnancy category	B

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₂₅H₂₇ClN₂

Molekülmasse

• 390,948

IUPAC

• (RS)-1-(4-Chlorbenzhydryl)-4-(3-methylbenzyl)piperazin

CAS-Nummer

• 569-65-3

Eigenschaften

Schmelzpunkt	(2 HCl) (Zersetzung) 217 - 224 °C
Siedepunkt	230 °C
pKB	(pKB1) 7,8 (pKB2) 10,9

Sonstige Eigenschaften

• Gelbliche, ölige Flüssigkeit.
• 2 HCl: Weißes Pulver.
• 2 HCl: Sehr schwer löslich in Wasser (1:1000), löslich in Dichlormethan (1:10) und Ethanol (1:25), praktisch unlöslich in Aceton und Diethylether.

Analytik

Stas-Otto-Gang

• E-Phase (B-Phase)

Identität

• Vitali-Morin-Reaktion (blauviolett)
• Mandelins Reagens (orange-grün)
• Marquis Reagens (hellblau)
• Toluenlöslicher Farbkomplex mit Chrompentoxid (blau)
• Chen-Kao-Reaktion (blau)

Gehalt

• 2 HCl: Quecksilberacetatmethode
  • In einem Gemisch aus Dichlormethan (50 mg), Essigsäure (50 ml), Acetanhydrid (5 ml) und Quecksilber(II)-acetat-Lösung mit Perchlorsäure gegen Chinaldinrot.
  • 2 Äquivalente

UV-Spektrum

• Absorptionsmaximum in HCl (0,1 mol/l) bei 230 nm (E = 350)

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pharm@zie
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