Metandienon
Synonym
Übersicht
Medizin
Typ
Indikationen
- Hypertonie
- Steroidakne
- Alopezie
- Gynäkomastie (bei Männern), Hirsutismus (bei Frauen)
- Zunahme des Unterhautfettgewebes
- Ödeme
- Störungen des gonadalen Regelkreises mit nachfolgenden Störungen der Hormon- und Spermienproduktion
- Leberschäden
Anwendung
Handelsnamen
Pharmakologie
Typ
Pharmakodynamik
Pharmakokinetik
Bemerkungen
- Die Methylierung der Position 17 des Steroidsystems vermindert dessen
Metabolisierung bei der ersten Leberpassage so stark, dass die Substanz auch
peroral aufgenommen ausreichend bioverfügbar ist.
- Gleichzeitig vermindert die 17α-Methylierung
aber auch die Affinität zu Androgenrezeptoren und zum sexualhormonbindenden Globulin (SHGB). Da nur
der nicht SHGB-gebundene Anteil der Arzneistoffdosis wirksam ist, ist die
Wirkung von Metandienon stärker als die einer gleichen Menge Testosteron.
- Der erhöhte Anteil an ungebundenem Arzneistoff erhöht auch die
Wahrscheinlichkeit zur Aromatisierung der Substanz, was die stärkeren
estrogenbedingten Nebenwirkungen erklärt.
Geschichtliches
- Metandienon wurde erstmals im Jahr 1955 synthetisiert und anschließend
von Ciba-Geigy unter dem Handelsnamen Dianabol® auch in
Deutschland vermarktet. Ciba-Geigy nahm das Präparat 1982 aus dem Handel.
In Deutschland ist es seitdem nicht mehr legal erhältlich.
- In Polen (Metanabol®), Russland ("Methandrostenolon")
und einigen weiteren Staaten ist es jedoch weiterhin auch legal erhältlich
und wird von dort auch illegal wieder in die Bundesrepublik Deutschland
eingeführt. Besonders in der Bodybuilding-Szene findet die Substanz noch
heute relativ breite missbräuchliche Verwendung.
| LD50 |
(Ratte, i.p.) 425 mg/kg |
Chemie
Strukturformel
Summenformel
C20H28O2
Molekülmasse
IUPAC
- 17β-Hydroxy-17α-methylandrosta-1,4-dien-3-on
Eigenschaften
Analytik
IR-Spektrum
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