Oxalsäure

Physiologie

Größere Mengen Oxalsäure behindern im Organismus den Calciumstoffwechsel durch Bildung schwerlöslichen Calciumoxalats.

C₂H₂O₄

Schmelzpunkt 109 - 110 °C

pK_S

Farblose Kristalle oder weißes, kristallines Pulver.
Löslich in Wasser (1:7), Aceton (1:15), Diethylether (1:70) und Ethanol (1:3), praktisch unlöslich in Dichlormethan.

Oxalsäure ist eine zweibasige Säure, wobei die erste Stufe mittelstark, die zweite schwach ist.
Die Alkaliverbindungen sind, wie die Säure selbst, leicht löslich in Wasser, die Erdalkaliverbindungen sind hingegen schwer löslich.
Oxalsäure neigt zur Bildung von Doppelsalzen und Komplexen.
Ihr Anion wird als Oxalat bezeichnet.

Oxalsäure ist eine der verbreitetsten Säuren in Pflanzen. Besonders stark vertreten ist sie in Form des Kaliumhydrogenoxalats in Sauerklee, Sauerampfer, Rhabarber und Sellerieknollen.
Oxalate finden sich auch in einigen Mineralien, so z.B. im Oxalit (Fe₂C₂O₄ · 2 H₂O)

Oxalsäure wird durch Oxidation mit Salpetersäure aus Kohlehydraten, Glykolen, Olefinen, Ethin oder Acetaldehyd dargestellt.

Beim Erhitzen mit Schwefelsäure entwickeln sich Gasbläslichen (CO und CO₂).
Mohler-Pesez-Reaktion
- Etwa 50 mg Substanz werden in 2 ml Wasser gelöst und mit je 2 Tropfen einer 10 %igen Kaliumbromid- und einer 2 %igen Resorcin-Lösung versetzt. Die Mischung wird mit konzentrierter Schwefelsäure unterschichtet. Beim vorsichtigen Erwärmen entsteht ein blauer oder blaugrüner Ring.
Etwa 100 mg Substanz werden in 2 ml Wasser gelöst und mit 3 Tropfen 10 %iger CaCl₂-Lösung versetzt. Es entsteht ein weißer Niederschlag aus Calciumoxalat, der abfiltriert und gewaschen wird. Anschließend wird er in etwa 4 ml Schwefelsäure (1,5 mol/l) gelöst. Diese Lösung entfärbt Kaliumpermanganat-Lösung.

Als Beizmittel in der Färberei, zur Herstellung verschiedener Teerfarbstoffe und von Metallputzmitteln.
Durch Bildung löslicher Eisen(III)-Komplexe ist Oxalsäure auch zum Entfernen von Rost geeignet.

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