Rimonabant

Übersicht

• Medizin
  • Pharmakologie
• Chemie
  • Analytik

Medizin

Typ

• Anorektikum
  • Selektiver Cannabinoid-1-Rezeptor-Antagonist

Indikationen

• Gewichtsreduktion bei Adipositas (BMI > 30) oder Übergewicht (BMI > 27) und gleichzeitigem Vorliegen von Risikofaktoren wie Diabetes mellitus Typ 2 oder Dyslipidämie

Kontraindikationen

• Depressionen oder bestehende antidepressive Therapie

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

• Übelkeit (1,3 %), Diarrhoe
• Schwindel
• Erhöhtes Risiko für Atemwegsinfektionen
• Depressionen (2,9 %), Angstgefühle (1,1 %), Suizidgedanken
• Gedächtnisstörungen
• Krampfanfälle

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis
Einzeldosis

Handelsnamen

• Acomplia

Pharmakologie

Typ

• Anorektikum
  • Cannabinoid-1-Rezeptor-Antagonist

Pharmakodynamik

Bemerkungen

• Die Gewichtsreduktion unter Rimonabant war in den Zulassungsstudien etwas höher als unter Placebo. Nach Absetzen des Medikaments glich sich der Gewichtsverlust in beiden Gruppen, durch Gewichtszunahme in der ehemaligen Verumgruppe, wieder an. Rimonabant schützt somit nicht vor dem berüchtigten "Jojo-Effekt" bei Diäten.
• Rimonabant erhöhte in Studien die Blutkonzentration von HDL-Cholesterol und senkte die der Triglyceride. Allerdings stieg auch die Konzentration von LDL-Cholesterol, so dass die Gesamtcholesterolkonzentration zunahm.
• Bei Typ-2-Diabetikern führte Rimonabant in Studien zu einer Reduktion des HbA_1C-Wertes um durchschnittlich 0,7 - 0,8 %. 
• Die Aussagekraft der genannten Studien ist aufgrund hoher Abbruchraten (40 - 50 %) stark eingeschränkt.

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)
Clearance (CLtot)
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)
Plasmaproteinbindung (PB)
tmax
Verteilungsvolumen (Vapp)

Geschichtliches

• Rimonabant wurde 2006 in der EU zugelassen und von Sanofi-Aventis in Deutschland unter dem Handelsnamen Acomplia^® eingeführt. 
• In den USA wurde die Substanz nicht zugelassen, da es aufgrund schwerer psychiatrischer Nebenwirkungen (erhöhtes Suizidrisiko) Bedenken gab.
• Im Oktober 2008 wurde Rimonabant auch in Europa aufgrund der relativ hohen Zahl aufgetretener psychiatrischer Nebenwirkungen wie Depressionen, Schlafstörungen, Angststörungen oder Aggressionen wieder vom Markt genommen.
• Entwickelt wurde die Substanz eigentlich als Raucherentwöhnungsmittel.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₂₂H₂₁Cl₃N₄O

Molekülmasse

• 463,798

IUPAC

• 5-(4-Chlorphenyl)-1- (2,4-dichlorphenyl)-4-methyl-N-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazol-3-carboxamid

CAS-Nummer

• 168273-06-1

Eigenschaften

Schmelzpunkt
Dichte	1,41 g/cm3
pKS

Analytik

IR-Spektrum

www.BDsoft.de
pharm@zie
-
Bücher zum Thema Pharmazie bei Amazon