6-Aminopenicillansäure

Synonym

• 6-APA

Übersicht

• Medizin
  • Pharmakologie
• Chemie
  • Analytik

Medizin

Typ

Indikationen

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis
Einzeldosis

Handelsnamen

Pharmakologie

Typ

Pharmakodynamik

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)
Clearance (CLtot)
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)
Plasmaproteinbindung (PB)
tmax
Verteilungsvolumen (Vapp)

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₈H₁₂N₂O₃S

Molekülmasse

• 216,28

IUPAC

• (2S,5R,6R)-6-Amino-3,3-diemthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure

CAS-Nummer

• 551-16-6

Eigenschaften

Schmelzpunkt	(Zersetzung) 209 - 210 °C
pKS

Bemerkungen

• Die 6-Aminopenicillansäure stellt das Grundgerüst der Penicilline dar. Ihre Struktur lässt als kondensiertes β-Lactam- und Thiazolidinringsystem ansehen.
• Aufgrund ihrer Biosynthese aus den beiden Aminosäuren Cystein (β-Lactamring außer des dort enthaltenen Stickstoffs) und Valin (Rest des Systems) ), kann man sie auch als bicyclisches Dipeptid bezeichnen.

Analytik

IR-Spektrum

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