Dexfenfluramin

Übersicht

• Medizin
  • Pharmakologie
• Chemie
  • Analytik

Medizin

Typ

• Anorektikum (obsolet)

Indikationen

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

• Stimmungsschwankungen
• Müdigkeit
• Benommenheit
• Übelkeit, Erbrechen, gastrointestinale Motilitätsstörungen
• Mundtrockenheit
• Herzklappenschäden, pulmonale arterielle Hypertonie (Einzelfälle)

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis
Einzeldosis

Handelsnamen

• Redux

Pharmakologie

Typ

Pharmakodynamik

Wirkmechanismus

• Dexfenfluramin bzw. sein aktiver Hauptmetabolit N-Norfenfluramin wirken als Serotonin-Releaser und erhöhen somit die extrazelluläre Serotoninkonzentration. 
• Daneben wirken die Substanzen auch direkt als 5-HT_2C-Agonisten. Beide Mechanismen werden für die appetithemmende Wirkung verantwortlich gemacht.
• Für die unerwünschten Wirkungen soll eine agonistische Wirkung an 5-HT_2B-Rezeptoren verantwortlich sein, wie sie z.B. auch am Herzen zu finden sind.

Bemerkungen

• Dexfenfluramin hat fast ausschließlich serotoninerge Eigenschaften. Es wirkt, anders als das Racemat Fenfluramin somit praktisch nicht sympathomimetisch oder dopaminerg.

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)
Clearance (CLtot)
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)	17 - 20 h
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)
Plasmaproteinbindung (PB)	36 %
tmax
Verteilungsvolumen (Vapp)

Geschichtliches

• Dexfenfluramin war während der 1990er Jahre als Mittel zur Gewichtsreduktion zugelassen. Die Subtanz wurde von Interneuron Pharmaceuticals hergestellt und von den Wyeth-Ayerst Laboratories unter dem Handelsnamen Redux^® vertrieben.
• 1997 wurde die Substanz aufgrund von Berichten über schwere Nebenwirkungen vom Markt genommen.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₁₂H₁₆F₃N

Molekülmasse

• 231,257

IUPAC

• N-Ethyl-(S)-1-[3-(trifluormethyl)phenyl]propan-2-amin

CAS-Nummer

• 3239-44-9

Eigenschaften

Schmelzpunkt	108 - 112 °C
pKS

Bemerkungen

• Dexfenfluramin ist das Eutomer von Fenfluramin.

Analytik

IR-Spektrum

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