4-Methylaminophenazon

Synonym

• 4-Methylaminoantipyrin

Übersicht

• Medizin
  • Pharmakologie
• Chemie
  • Analytik

Medizin

Typ

• Analgetikum
  • Nicht-opioides Analgetikum
    • Pyrazol-Derivat
• Antipyretikum

Indikationen

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis
Einzeldosis

Handelsnamen

• keine

Pharmakologie

Typ

• Analgetikum
  • Nicht-opioides Analgetikum
    • Pyrazol-Derivat
• Antipyretikum

Pharmakodynamik

Bemerkungen

• 4-Methylaminophenazon ist der wichtigste Metabolit von Metamizol und wird oft als eigentlicher Wirkstoff angesehen, während Metamizol dann nur ein Prodrug darstellen würde.

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)
Clearance (CLtot)
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)
Plasmaproteinbindung (PB)
tmax
Verteilungsvolumen (Vapp)

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₁₂H₁₅N₃O

Molekülmasse

• 217,273

IUPAC

• 1,5-Dimethyl-4-methylamino-2-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-on

CAS-Nummer

Eigenschaften

Schmelzpunkt
pKS

Bemerkungen

• Obwohl die Verbindung chemisch dem Arzneistoff Aminophenazon sehr ähnelt, unterscheidet sie sich doch in einem Punkt erheblich: Die Reaktion mit Natriumnitrit im sauren Milieu des Magens liefert kein kanzerogenes Diemethylnitrosamin, sondern ein nicht kanzerogenes Produkt.

+ NaNO₂ + H⁺ ----> + NaOH

Analytik

IR-Spektrum

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