Tafluprost

Übersicht


Medizin

Typ

Indikationen

  • Monotherapie bei Offenwinkelglaukom oder erhöhtem Augeninnendruck, wenn die Therapie der ersten Wahl nicht ausreichend wirksam ist oder aus anderen Gründen nicht eingesetzt werden kann
  • Als Zusatzmedikation zu β-Adrenozeptor-Antagonisten bei Offenwinkelglaukom oder erhöhtem Augeninnendruck

Kontraindikationen

  • Schwangerschaft
    • Sichere Verhütung erforderlich!

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

  • Augenreizung, Augenrötung, Augenjucken, trockenes Auge, Fremdkörpergefühl, Augenliderythem, verstärkter Tränenfluss, Verminderung der Sehschärfe 
  • Vermehrtes Wimpernwachstum
  • Irreversible Pigmentierung der Iris

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis  
Einzeldosis  

Anwendungshinweise

  • Einmal täglich beidseitig in den Bindehautsack einträufeln.

Handelsnamen

  • Taflotan

Pharmakologie

Typ

Pharmakodynamik

Wirkeintritt  
Wirkdauer > 24 h

Wirkungen

  • Senkung des Augeninnendrucks um 30 - 35 % (6 - 8 mmHg) innerhalb von 2 - 4  h nach der ersten Anwendung
    • Latanoprost zeigte im Vergleichsarm eine Senkung um 7 - 9 mmHg. In einer anderen Studie wurde eine Reduktion um 5 - 7 mmHg im Vergleich zu 4 - 6 mmHg bei Timolol erreicht.

Wirkmechanismen

  • Tafluprost dient als Prodrug für den aktiven Metaboliten Tafluprostsäure, der ein hochpotenter, selektiver  Agonist am Prostanoid-FP-Rezeptor ist.
    • Tafluprostsäure hat eine 12mal höhere Affinität zum Rezeptor als Latanoprost.

Bemerkungen

  • Die maximale Wirkung wird etwa 12 h nach der Anwendung erreicht.

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)  
Clearance (CLtot)  
Eliminationshalbwertszeit (t1/2) < 1 h
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)  
Plasmaproteinbindung (PB)  
tmax ca. 10 min
Verteilungsvolumen (Vapp)  

Metabolisierung

  • Tafluprost wird im Körper durch Hydrolyse in den aktiven Metaboliten Tafluprostsäure überführt.
  • Die entstandene Tafluprostsäure wird anschließend durch β-Oxidation zunächst zur 1,2-Dinortafluprostsäure und dann weiter zur 1,2,3,4-Tetranortafluprostsäure umgewandelt. Beide Metaboliten sind nicht pharmakologisch aktiv.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C25H34F2O5

Molekülmasse

  • 452,531

IUPAC

  • Propan-2-yl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-2-[(E)-3,3-difluor-3-(phenylmethoxy)prop-1-enyl]-3,5-dihydroxycyclopentyl]hept-5-enoat

CAS-Nummer

  • 209860-87-7

Eigenschaften

Schmelzpunkt  
pKS  

Analytik

IR-Spektrum

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