Bleomycin

Übersicht


Medizin

Typ

Indikationen

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

Systemische Applikation

Topische Applikation

  • Hautirritationen, Dunkelfärbung und Verdickung der Haut

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis  
Einzeldosis  

Handelsnamen

  • Bleo-Cell, Bleomedac, Bleomycin [...]

Pharmakologie

Typ

Pharmakodynamik

Wirkungen

  • Bleomycin verursacht Doppelstrangbrüche in der DNA durch Querverbindung von Guanin- und Cytosin-Basen.
  • In hohen Konzentrationen unterdrückt es auch die RNA- und Proteinbiosynthese.
  • Bleomycin hemmt die Proliferation von B-Lymphozyten, T-Lymphouzyten und Makrophagen, vermindert die Antigenpräsentation und die Freisetzung von Interferon-γ, TNF-α und IL-2.
  • Die Substanz zeigt ihre höchste Wirkung auf die Zellteilung in der G2- und der M-Phase.

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs) ca. 45 %
Clearance (CLtot) 80 ml/min
Eliminationshalbwertszeit (t1/2) 2 - 4 h
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0) 0,45
Plasmaproteinbindung (PB)  
Verteilungsvolumen (Vapp) 0,3 L/kg

Metabolisierung

  • Bleomycin wird über CYP1A1 metabolisiert.

Geschichtliches

  • 1962 von Hamao Umezawa entdeckt.

Toxikologie

Symptome einer Intoxikation

  • Fieber, Schüttelfrost, Übelkeit, Erbrechen, Verwirrtheit, keuchende Atmung

Chemie

Angaben für Bleomycin A2

Strukturformel

 

Summenformel

C55H84N17O21S3+

Molekülmasse

  • 1415,56

IUPAC

  • 3-[[2-[2-[2-[2-[4-[2-[6-amino-2-[1-(2-amino-2-carbamoyl-ethyl)amino-2-carbamoyl-ethyl]-5-methyl-pyrimidin-4-yl]carbonylamino-3-[3-[4-carbamoyloxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-3-(3H-imidazol-4-yl)propanoyl]amino-3-hydroxy-2-methyl-pentanoyl]amino-3-hydroxy-butanoyl]aminoethyl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]carbonylamino]propyl-dimethyl-sulfonium

CAS-Nummer

  • 11056-06-7

Eigenschaften

Schmelzpunkt 76 °C
pKS  

Sonstige Eigenschaften

Bemerkungen

  • Bleomycin ist ein komplexes Substanzgemisch, das aus Kulturen von Streptomyces verticillus gewonnen wird.

Analytik

IR-Spektrum


Sicherheit

Gefahrstoffklasse

T

R- und S-Sätze

R-Sätze 39/23/25,42/43,45,61
S-Sätze 20/21,22,36.53-45
 

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