Chlorpromazin

Übersicht

• Medizin
  • Pharmakologie
• Chemie
  • Analytik

Medizin

Typ

• Neuroleptikum
  • Tricyclisches Neuroleptikum
    • Phenothiazin

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis

Handelsnamen

• Propaphenin

Pharmakologie

Typ

• Neuroleptikum
  • Tricyclisches Neuroleptikum
    • Phenothiazin

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)	30 %
Clearance (CLtot)	600 ml/min
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)	15 - 30 h
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)	1,0
Plasmaproteinbindung (PB)	95 %
Verteilungsvolumen (Vapp)	20 L/kg

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₁₇H₁₉ClN₂S

Molekülmasse

• 318,17

IUPAC

• 2-Chlor-10-(3-dimethylaminopropyl)phenothiazin

CAS-Nummer

• 50-53-3

Eigenschaften

Schmelzpunkt	56 - 58 °C (HCl) 194 - 198 °C
pKS	9,3

Sonstige Eigenschaften (Base)

• Unlöslich in Wasser. Leicht löslich in Aceton (1:3), Dichlormethan (1:1), Diethylether (1:2) und Ethanol (1:2).

Sonstige Eigenschaften (HCl)

• Weißes, kristallines Pulver.
• Leicht löslich in Wasser (1:1), Dichlormethan (1:1) und Ethanol (1:1). Löslich in Aceton (1:300), praktisch unlöslich in Diethylether.

Bemerkungen

• Das Ringsystem wird nach der Ausnahmeregel für Phenothiazin beziffert!

Analytik

Stas-Otto-Gang

• E-Phase (auch B-Phase)

Identität

• Eisen(III)-chlorid-Reaktion (rot)
• Iod-Azid-Reaktion
• Vitali-Morin-Reaktion (orange)
• Konzentrierte Schwefelsäure (kirschrot)
• Mandelins Reagens (grün -> schwarz)
• Froehdes Reagens (rot -> schwarz)
• Marquis Reagens (pink -> braun)
• Konzentrierte Salpetersäure (rot -> gelb)

IR-Spektrum

UV-Spektrum

• Absorptionsmaximum in HCl 0,1 mol/l bei 254 nm (E = 920).

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pharm@zie
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