Citronensäure, wasserfreie

Synonyme

  • Acidum citricum anhydricum [lat.], wasserfreie Zitronensäure

Übersicht

Medizin

Verwendung

  • Bei Subazidität des Magensaftes
  • Zur Alkalisierung des Urins und zum Auflösen von Harnsteinen

Pharmakologie

Toxikologie

LD50 (Ratte, p.o.) 3000 mg/kg

Toxikologische Bewertung

  • Unbedenklich

ADI

  • Keine Beschränkung

Bemerkungen

  • Der Umsatz im Körper liegt um ein Vielfaches höher als die Zufuhr mit der Nahrung, so dass keine negativen Effekte zu erwarten sind. Erst bei extrem großen aufgenommenen Mengen besteht die Gefahr eines Mineralstoffverlusts (insbesondere Calcium und Magnesium).

Geschichtliches

  • Citronensäure wurde 1784 von Carl Wilhelm Scheele erstmals aus Zitronensaft isoliert.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C6H8O7

Molekülmasse

  • 192,13

IUPAC

  • 2-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure

CAS-Nummer

  • 77-92-9

Eigenschaften

Schmelzpunkt  153 °C
Siedepunkt (Zersetzung) 175 °C
Dichte (18 °C) 1,67 g/cm3
Löslichkeit (20 °C) 605 g/L
pKS  (pKS1) 3,128
(pKS2) 4,761
(pKS3) 6,396

Gehaltsanforderung (Ph.Eur.)

  • Wasserfreie Citronensäure enthält mindestens 99,5 und höchstens 101,0 % C6H8O7, berechnet auf die wasserfreie Substanz

Sonstige Eigenschaften

  • Weißes, kristallines Pulver bzw. farblose Kristalle oder Körner von saurem Geschmack.
  • Sehr leicht löslich in Wasser (1:1), leicht löslich in Ethanol (1:2), wenig löslich in Aceton (1:100) und Diethylether (1:120), schwer löslich in Dichlormethan (1:1000).

Analytik

Stas-Otto-Gang

Identität

  • Etwa 5 mg Substanz werden mit 3,5 ml Pyridin und 1,5 ml Acetanhydrid versetzt. Anschließend wird die Mischung 2 - 5 min auf dem Wasserbad erhitzt. Die Lösung färbt sich karminrot (Weinsäure wird intensiv grün). Salze der Citronensäure geben diese Reaktion nicht.
  • Reduktion von Kaliumpermanganat-Lösung beim Erwärmen
  • Farbkomplex mit Kupfersulfatlösung (tiefblau)

Gehalt

IR-Spektrum

NMR-Spektrum

  • 400 MHz in DMSO-d6

Massenspektrum

Technologie

Verwendung

  • Säureregulator (für Getränke und Backwaren)
  • Als saure Komponente in Brausetabletten
  • Komplexbildner

Bemerkungen

  • Citronensäure ist in der Natur weit verbreitet. In Zitrusfrüchten tritt sie in Konzentrationen bis ca. 7 % auf. Im menschlichen Stoffwechsel tritt sie physiologisch im Citrat-Zyklus auf.
  • Zitronensäure ist ohne Höchstmengenbeschränkungen für Lebensmittel allgemein zugelassen. Dies gilt auch für Säuglingsanfangs- und -folgenahrung. So findet sie sich in Limonaden, Konfitüren (frischer Geschmack), Milchpulver, Kondensmilch (verbesserte Haltbarkeit), Schmelzkäse (verbesserte Streichfähigkeit), Brühwürsten (höhere Bissfestigkeit), Fette (verhindert zusammen mit Antioxidationsmitteln das Ranzigwerden), Backwaren etc. Sie dient außerdem als Säureträger in Backpulvern und Brausetabletten.

E-Nummer

  • E 330

Sicherheit

Gefahrstoffklasse

Xi

R- und S-Sätze

R-Sätze 36
S-Sätze 26
 

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