Etionamid

Synonyme

• Ethionamid, Ethionamide [engl.], Ethionamidum [lat.]

Übersicht

• Medizin
  • Pharmakologie
• Chemie
  • Analytik

Medizin

Typ

• Antituberkulotikum

Indikationen

• Tuberkulose

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis
Einzeldosis

Handelsnamen

Pharmakologie

Typ

• Antituberkulotikum

Pharmakodynamik

Wirktyp

• Bakteriostatisch bis bakterizid

Wirkmechanismen

• Man nimmt an, dass der Wirkmechanismus von Etionamid dem der anderen Nicotinsäure-Derivate entspricht.
• Damit inhibierte die Substanz die Synthese von Mycolsäure in der Bakterienzelle. Da Mycolsäure essentiell für die Zellwandsynthese ist, kann sich das Bakterium so nicht weiter vermehren.

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)	100 %
Clearance (CLtot)
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)	2 - 3 h
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)
Plasmaproteinbindung (PB)	30 %
tmax
Verteilungsvolumen (Vapp)

Resorption

• Etionamid wird nach peroraler Aufnahme vollständig aus dem Gastrointestinaltrakt resorbiert.

Metabolisierung

• Die Substanz wird in der Leber in großem Umfang metabolisiert. Dabei entstehen der aktive Metabolit des Sulfoxids und in geringerem Ausmaß verschiedene inaktive Metaboliten.

Bemerkungen

• Etionamid ist ein Prodrug. Es wird im Körper in den aktiven Metaboliten, das Sulfoxid, umgewandelt.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₈H₁₀N₂S

Molekülmasse

• 166,243

IUPAC

• 2-Ethylpyridin-4-carbothioamid

CAS-Nummer

• 536-33-4

Eigenschaften

Schmelzpunkt	163 °C
log P	0,5
pKS

Sonstige Eigenschaften

• Praktisch unlöslich in Wasser.

Analytik

IR-Spektrum

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