Hydrocortison
Synonym
- Cortisol
Übersicht
Medizin
Typ
Indikation
- Substitutionsbehandlung bei Nebennierenrindeninsuffizienz u.a.
Bemerkungen
- Wichtigster Vertreter der in der Nebennierenrinde produzierten Glukokortikoide
- 90 % des Hydrocortisons sind im Blut an Transcortin gebunden.
Nachweis
Handelsnamen
- Alfason, dermallerg-ratiopharm, Ficortril, Hydrocort, Hydrocortison [...], Munitren, Sanatison, Schericur, Scheroson F
Pharmakologie
Typ
Pharmakokinetik
Bioverfügbarkeit (BVabs) > 80 % Clearance (CLtot) 200 ml/min Eliminationshalbwertszeit (t1/2) ca. 1,5 h Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0) 1,0 Plasmaproteinbindung (PB) 75 - 95 % Verteilungsvolumen (Vapp) 0,3 L/kg Die Plasmaproteinbindung ist konzentrationsabhängig und sinkt mit zunehmender Konzentration.
Chemie
Strukturformel
Summenformel
C21H30O5
Molekülmasse
- 362,47
IUPAC
- 11β,17α,21-Trihydroxy-4-pregnen-3,20-dion
Eigenschaften
Schmelzpunkt (Zersetzung) 214 - 220 °C
Sonstige Eigenschaften
- Weißes, kristallines Pulver.
- Unlöslich in Wasser und Diethylether. Löslich in Aceton (1:80) und Ethanol (1:40), schwer löslich in Dichlormethan (1:500).
Analytik
Stas-Otto-Gang
- N-Phase (IB, II)
Identität
- TTC-Reaktion
- Etwa 4 mg Substanz werden in 1 ml konzentrierter Schwefelsäure gelöst. Es tritt eine gelbgrüne Fluoreszenz auf. Anschließend verfärbt sich die Lösung zunächst orangerot, später tiefrot. Verdünnt man diese Lösung mit 10 ml Wasser, so wechselt die Farbe von gelb nach orange-gelb mit einer grünen Fluoreszenz, daneben bildet sich eine geringe Menge eines flockigen Niederschlags.
- Marquis Reagens (gelbbraun)
- Froehdes Reagens (gelbbraun)
- Mandelins Reagens (grauschwarz)
- Beilstein-Probe
- Konzentrierte Schwefelsäure (grün mit braunen Schichten -> dunkelbraun)
IR-Spektrum
Massenspektrum
UV-Spektrum
- Absorptionsmaximum in Ethanol bei 240 nm (E = 420 - 450)
Sicherheit
Gefahrstoffklasse
T