Menadion

Medizin

Tagesdosis

HWZ_Elimination

C₁₁H₈O₂

Schmelzpunkt 105 - 107 °C

pK_S

Menadion hat einen Gehalt von 98,5 bis 101,0 %, berechnet auf die getrocknete Substanz.

Blassgelbes, kristallines Pulver.
Praktisch unlöslich in Wasser, leicht löslich in Toluen, löslich in Aceton (1:25), Dichlormethan (1:4) und Diethylether (1:100), wenig löslich in Ethanol (1:50) und Methanol.
Die Substanz zersetzt sich unter Lichteinfluss.

Craven-Reaktion
- Bei der Umsetzung mit Cyanessigsäureethylester entsteht im Alkalischen eine blau-violette Färbung (λ_max 588 nm).
- Die Färbung verschwindet beim Ansäuern mit Salzsäure 36 %.
Erhitzen mit Salzsäure
- Beim Erhitzen einer ethanolischen Lösung der Substanz mit Salzsäure entsteht eine Rotfärbung (λ_max 510 nm)
Mandelins Reagens (gelbrot)
Froehdes Reagens (gelbrot)
Konzentrierte Salpetersäure (hellgelb)
Konzentrierte Schwefelsäure (blaue Schlieren)
Beilstein Probe

Cerimetrie
- Als Indikator kommt Ferroin zum Einsatz.
- Vor der eigentlichen Bestimmung wird die Substanz mit Zn / HCl reduziert zum Naphthohydrochinon reduziert.
- Anschließend wird dieses Produkt mit Cer(IV)-Lösung wieder zur Ausgangssubstanz oxidiert.
- 2 Äquivalente

Absorptionsmaxima in Methanol bei 249 nm und 330 nm.
Absorptionsmaxima in Ethanol bei 245 nm (E = 1080), 250 nm (E = 1100), 263 nm (E = 800) und 333 nm (E = 160).
Absorptionsmaxima in HCl (0,1 mol/l) bei 250 nm (E = 1130) und 340 nm (E = 160).