Taurin

Übersicht


Medizin

Typ

Indikationen

  •  

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

  •  

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis  
Einzeldosis  

Handelsnamen

  •  

Pharmakologie

Typ

  • Aminosulfonsäure

Pharmakodynamik

Bemerkungen

  • Aufgrund ihres mit Kraft und Potenz assoziierten Namens hat die Substanz einiges Interesse in der Forschung gefunden und wird u.a. in Energy Drinks zur Leistungssteigerung zugesetzt.
  • Ein leistungssteigernder Effekt konnte jedoch in Studien an Ausdauersportlern sicher nicht festgestellt werden.
  • Als ebenso gesichert kann eine Senkung des Blutdrucks im Tierversuch angesehen werden. Bei gleichzeitiger erhöhter Kochsalzzufuhr zeigte Taurin dort auch eine deutliche Zunahme des Hypernatriämie-Risikos. 
    • Berichte über Hypernatriämien beim Menschen bei Einnahme von Energy Drinks mit z.B. Salzstangen liegen bislang nicht vor. 
  • Viele weitere Theorien über Taurin sind z.T. mit methodisch schlechten Studien untersucht und bekräftigt worden. Hier ist jedoch Skepsis angesagt! So waren kardioprotektive Effekte bei Ratten deutlich vom Versuchsmodell abhängig.
  • Positive Effekte von Taurin auf das Immunsystem werden ebenfalls postuliert.
  • Taurin findet sich bei bestimmten Erkrankungen u.U. charakteristisch erhöht oder erniedrigt in Körperflüssigkeiten wie Blut, Bronchialflüssigkeit oder Liquor. Hier besteht kein kausaler Zusammenhang zwischen der Erkrankung und der Taurinkonzentration; die Taurinkonzentration lässt sich vielmehr als einfach zu bestimmender Marker für die jeweilige Erkrankung nutzen.

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)  
Clearance (CLtot)  
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)  
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)  
Plasmaproteinbindung (PB)  
tmax  
Verteilungsvolumen (Vapp)  

Geschichtliches

  • Taurin wurde im Jahr 1827 von den Chemikern Leopold Gmelin und Friedrich Tiedemann erstmals aus der Gallenflüssigkeit von Ochsen (Bos taurus) isoliert. Sie verwendeten zur Benennung zunächst den Begriff "Gallen-Asparagin". 
  • Der Trivialname "Taurin" wird erstmalig 1838 von Demaray verwendet, wobei die genauen Umstände für diese Benennung im Dunkeln liegen. Der wahrscheinlich eher zufällig entstandene Trivialname ist jedoch aufgrund seiner Nähe zum griechischen Wort "tauros" für Stier und den damit assoziierten Eigenschaften bis heute für viele Legenden um Substanz verantwortlich.

Toxikologie

LD50 (Ratte, p.o.) > 5000 mg/kg

Physiologie

Vorkommen & Bedeutung

  • Taurin ist an zahlreichen Körperfunktionen beteiligt. 
  • Es wirkt u.a. als inhibitorischer Neurotransmitter im Zentralen Nervensystem und reguliert die Ca2+-Homöostase in Herz und Auge (Retina).
    • Für die inhibitorischen Wirkungen ist eine Erhöhung der Permeabilität der betroffenen Synapsen für Cl--Ionen verantwortlich, die zu einer Hyperpolarisierung führt und somit die Reizschwelle für ein Aktionspotential erhöht.
  • Die mengenmäßig wichtigste Aufgabe ist die Konjugation mit Gallensäuren wie z.B. Cholsäure zu Taurocholsäure. Ein manifester Taurinmangel kann zu einer Verdickung der Gallenflüssigkeit und zur Cholestase führen.

Bemerkungen

  • Taurin entsteht im Körper als Abbauprodukt der schwefelhaltigen Aminosäuren Cystein und Methionin.
  • Eine Zufuhr durch Nahrungsmittel ist bei Erwachsenen nicht nötig. Säuglinge, die nicht gestillt werden, sollten hingegen ausreichend Taurin mit der Ersatznahrung zugeführt bekommen.
    • Muttermilch enthält eine Konzentration zwischen 25 bis 50 mg/L Taurin, was relativ hoch ist.
      • Kuhmilch enthält z.B. nur ca. 5 - 7 mg/L Taurin.
    • Man vermutet daher, dass der Säugling noch nicht ausreichend Taurin selbst produzieren kann, wobei Taurin eine Bedeutung die Entwicklung des Gehirns, der Retina und der Leber zugesprochen wird.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C2H7NO3S

Molekülmasse

  • 125,147

IUPAC

  • 2-Aminoethansulfonsäure

CAS-Nummer

  • 107-35-7

Eigenschaften

Schmelzpunkt 328 °C
(Zersetzung beginnt ab 300 °C)
Löslichkeit (20 °C) 63 g/L
(25 °C) 104 g/L
IEP 5,12
pKS (pKS1) 1,5
(pKS2) 8,74

Sonstige Eigenschaften

Darstellung

  • Die Synthese beginnt mit der Ethen, das zunächst zu Ethylenoxid oxidiert wird:

---->

+ NH3 ---->

+ H2SO4 ----> + H2

+ 2 NaOH ----> + Na2SO4 + H2O

  • Im letzten Schritt wird nun Ethylenimin mit schwefliger Säure sulfoniert:

+ H2SO3 ---->


Analytik

IR-Spektrum


Sicherheit

Gefahrstoffklasse

Xi

R- und S-Sätze

R-Sätze 36-37-38
S-Sätze (2)-26-36
 

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