Taurin
Übersicht
Medizin
Typ
Indikationen
Anwendung
Handelsnamen
Pharmakologie
Typ
Pharmakodynamik
Bemerkungen
- Aufgrund ihres mit Kraft und Potenz assoziierten Namens hat die Substanz
einiges Interesse in der Forschung gefunden und wird u.a. in Energy Drinks
zur Leistungssteigerung zugesetzt.
- Ein leistungssteigernder Effekt konnte jedoch in Studien an
Ausdauersportlern sicher nicht festgestellt werden.
- Als ebenso gesichert kann eine Senkung des Blutdrucks im Tierversuch
angesehen werden. Bei gleichzeitiger erhöhter Kochsalzzufuhr zeigte Taurin
dort auch eine deutliche Zunahme des Hypernatriämie-Risikos.
- Berichte über Hypernatriämien beim Menschen bei Einnahme von Energy
Drinks mit z.B. Salzstangen liegen bislang nicht vor.
- Viele weitere Theorien über Taurin sind z.T. mit methodisch schlechten
Studien untersucht und bekräftigt worden. Hier ist jedoch Skepsis angesagt!
So waren kardioprotektive Effekte bei Ratten deutlich vom Versuchsmodell
abhängig.
- Positive Effekte von Taurin auf das Immunsystem werden ebenfalls
postuliert.
- Taurin findet sich bei bestimmten Erkrankungen u.U. charakteristisch
erhöht oder erniedrigt in Körperflüssigkeiten wie Blut,
Bronchialflüssigkeit oder Liquor. Hier besteht kein kausaler Zusammenhang
zwischen der Erkrankung und der Taurinkonzentration; die Taurinkonzentration
lässt sich vielmehr als einfach zu bestimmender Marker für die jeweilige
Erkrankung nutzen.
Pharmakokinetik
Geschichtliches
- Taurin wurde im Jahr 1827 von den Chemikern Leopold Gmelin und Friedrich Tiedemann
erstmals aus der Gallenflüssigkeit von Ochsen (Bos taurus) isoliert.
Sie verwendeten zur Benennung zunächst den Begriff "Gallen-Asparagin".
- Der Trivialname "Taurin" wird erstmalig 1838 von Demaray
verwendet, wobei die genauen Umstände für diese Benennung im Dunkeln
liegen. Der wahrscheinlich eher zufällig entstandene Trivialname ist jedoch
aufgrund seiner Nähe zum griechischen Wort "tauros" für Stier
und den damit assoziierten Eigenschaften bis heute für viele Legenden um
Substanz verantwortlich.
LD50 |
(Ratte, p.o.) > 5000 mg/kg |
Physiologie
Vorkommen & Bedeutung
- Taurin ist an zahlreichen Körperfunktionen beteiligt.
- Es wirkt u.a. als inhibitorischer Neurotransmitter im Zentralen
Nervensystem und reguliert die Ca2+-Homöostase in Herz und Auge
(Retina).
- Für die inhibitorischen Wirkungen ist eine Erhöhung der
Permeabilität der betroffenen Synapsen für Cl--Ionen
verantwortlich, die zu einer Hyperpolarisierung führt und somit die
Reizschwelle für ein Aktionspotential erhöht.
- Die mengenmäßig wichtigste Aufgabe ist die Konjugation mit Gallensäuren
wie z.B. Cholsäure zu Taurocholsäure. Ein manifester Taurinmangel kann zu
einer Verdickung der Gallenflüssigkeit und zur Cholestase führen.
Bemerkungen
- Taurin entsteht im Körper als Abbauprodukt der schwefelhaltigen Aminosäuren Cystein und Methionin.
- Eine Zufuhr durch Nahrungsmittel ist bei Erwachsenen nicht nötig.
Säuglinge, die nicht gestillt werden, sollten hingegen ausreichend Taurin
mit der Ersatznahrung zugeführt bekommen.
- Muttermilch enthält eine Konzentration zwischen 25 bis 50 mg/L Taurin,
was relativ hoch ist.
- Kuhmilch enthält z.B. nur ca. 5 - 7 mg/L Taurin.
- Man vermutet daher, dass der Säugling noch nicht ausreichend Taurin
selbst produzieren kann, wobei Taurin eine Bedeutung die Entwicklung des
Gehirns, der Retina und der Leber zugesprochen wird.
Chemie
Strukturformel
Summenformel
C2H7NO3S
Molekülmasse
IUPAC
CAS-Nummer
Eigenschaften
Schmelzpunkt |
328 °C
(Zersetzung beginnt ab 300 °C) |
Löslichkeit |
(20 °C) 63 g/L
(25 °C) 104 g/L |
IEP |
5,12 |
pKS |
(pKS1) 1,5
(pKS2) 8,74 |
Sonstige Eigenschaften
Darstellung
---->
+ NH3 ---->
+ H2SO4 ---->
+ H2O
+ 2 NaOH ---->
+ Na2SO4 + H2O
- Im letzten Schritt wird nun Ethylenimin mit schwefliger Säure sulfoniert:
+ H2SO3 ---->
Analytik
IR-Spektrum
Sicherheit
Gefahrstoffklasse
Xi |
R- und S-Sätze
R-Sätze |
36-37-38 |
S-Sätze |
(2)-26-36 |
|