Benoxaprofen

Übersicht

• Medizin
  • Pharmakologie
• Chemie
  • Analytik

Medizin

Typ

• Analgetikum
  • Nicht-opioides Analgetikum
    • Arylpropionsäure-Derivat
• Antiphlogistikum
  • Nicht-steroidales Antiphlogistikum

Indikationen

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

• Phototoxische Reaktionen
• Schwere Leberschäden

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis
Einzeldosis

Handelsnamen

Pharmakologie

Typ

• Analgetikum
  • Nicht-opioides Analgetikum
    • Arylpropionsäure-Derivat
• Antiphlogistikum
  • Nicht-steroidales Antiphlogistikum

Pharmakodynamik

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)
Clearance (CLtot)
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)
Plasmaproteinbindung (PB)
tmax
Verteilungsvolumen (Vapp)

Geschichtliches

• Benoxaprofen wurde Angang der 1980er von Eli Lilly unter dem Namen Oraflex^® in Großbritannien und den USA eingeführt.
• Bereits 1982 musste die Substanz nach Berichten über schwere Nebenwirkungen, davon wohl einige hundert Todesfälle allein in Großbritannien aufgrund der Hepatotoxizität, vom Markt genommen werden. 

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₁₆H₁₂ClNO₃

Molekülmasse

• 701,724

IUPAC

• 2-[2-(4-Chlorphenyl)-1,3-benzoxazol-5-yl]propionsäure

CAS-Nummer

• 51234-28-7

Eigenschaften

Schmelzpunkt	189 - 190 °C
log P	3,23
pKS	3,5

Synthese

• 4-Aminophenyl-α-methylacetonitril wird nitriert und hydriert. Anschließend erfolgt eine Umsetzung mit Pyridin. Durch Reaktion mit Chlorwasserstoff erhält man schließlich Benoxaprofen.

Analytik

IR-Spektrum

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