Danazol
Synonym
Übersicht
Medizin
Typ
Indikationen
- Endometriose
- Die Substanz wird darüber hinaus auch "off label" eingesetzt bei
Menorrhagie, fibrozystischer Brusterkrankung, immunbedingter
thrombozytischer Purpurea und beim hereditätren Angioödem
Kontraindikationen
- Schwangerschaft
- Schwere Leberfunktionsstörungen
- Androgene Nebenwirkungen wie Akne, fettige Haut, unerwünschter Haarwuchs
und Hirsutismus, selten auch Vertiefung der Stimme
- Evtl. erhöhtes Risiko für maligne Ovarialkarzinome
- Erhöhtes Risiko für benigne Lebertumore
Anwendung
Bemerkungen
- Für die ursprüngliche Indikation wird die Substanz heute kaum noch
eingesetzt, da mit den GnRH-Agonisten wirksamere Substanzen zur Verfügung
stehen.
- Ein Vorteil gegenüber diesen Substanzen ist, dass Danazol keine
Osteoporose induziert und auch unerwünschte Nebenwirkungen wie Flush kaum
auftreten.
Handelsnamen
Pharmakologie
Typ
Pharmakodynamik
Wirkmechanismen
- Danazol inhibiert die Synthese von Steroidhormonen in den Eierstöcken,
was die Freisetzung von Estradiol hemmt. Gleichzeitig kann es zu einer
vermehrten Ausschüttung von Androgenen kommen.
- Danazol vermindert die Ausschüttung von Gonadotropinen aus der Hypophyse
und die Synthese von FSH und LH in den Eierstöcken. Dadurch vermindert es
auch die Produktion und Freisetzung von Estradiol.
- Die Substanz kann daneben noch an vielen anderen Stellen mit Affinität zu
Steroidstrukturen binden.
- Durch die Unterdrückung der Eierstockfunktion kommt es zur Atrophie der
Gebärmutterschleimhaut, was bei Endometriose gewünscht ist.
Pharmakokinetik
Geschichtliches
- In den frühen 1970er Jahren als erster Arzneistoff speziell gegen
Endometriose in den USA zugelassen.
Chemie
Strukturformel
Summenformel
C22H27NO2
Molekülmasse
IUPAC
- 17-Pregna-2,4-dien-20-yno[2,3-d]-isoxazol-17-ol
Eigenschaften
Analytik
IR-Spektrum
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