Imipramin

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Medizin

Typ

• Psychopharmakon
  • Antidepressivum
    • Nicht-selektiver Monoamin-Wiederaufnahme-Inhibitor (NSMRI)
      • Tricyclisches Antidepressivum

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis

50 - 150 mg

Handelsnamen

• Imipramin [...], Pryleugan, Tofranil

Pharmakologie

Typ

• Tricyclisches Antidepressivum

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)	40 %
Clearance (CLtot)	1000 ml/min
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)	4 - 17 h (andere Quelle) 18 h (aktiver Metabolit) 22 h
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)	1,0 (aktiver Metabolit) 1,0
Plasmaproteinbindung (PB)	> 90 %
Verteilungsvolumen (Vapp)	20 L/kg

Metabolisierung

• Imipramin wird über CYP1A2, CYP2C19 und CYP2D6 abgebaut.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₁₉H₂₄N₂

Molekülmasse

• 280,42

IUPAC

• 3-(10,11-Dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amin

Synonym

• 5-(3-Dimethylaminopropyl)-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepin

CAS-Nummer

Eigenschaften

Schmelzpunkt	(HCl) 171 - 175 °C
pKS	9,5 - 10,2

Analytik

Stas-Otto-Gang

• E-Phase (auch B-Phase)

Identität

• Eisen(III)-chlorid-Reaktion (hellgrün)
• Intensive Färbung mit Diazo-Reagens I (blau)
• Vitali-Morin-Reaktion (blutrot)
• Froehdes Reagens (grün)
• Mandelins Reagens (gelbbraun)
• Konzentriere Salpetersäure (blau -> grün -> braun)

IR-Spektrum

UV-Spektrum

• Absorptionsmaximum in HCl (0,1 mol/l) bei 250 nm (E = 265).

• Siehe auch:

  • Imipraminhydrochlorid

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