Perazin

Übersicht

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Medizin

Typ

• Neuroleptikum
  • Tricyclisches Neuroleptikum
    • Phenothiazin

Handelsnamen

• Perazin [...], Taxilan

Pharmakologie

Pharmakokinetik

Eliminationshalbwertszeit (t1/2)	8 - 16 h
Bioverfügbarkeit
tmax
Plasmaproteinbindung

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₂₀H₂₅N₃S

Molekülmasse

• 339,51

IUPAC

• 10-[3-(4-Methyl-1-piperazinyl)propyl]phenothiazin

Eigenschaften

Schmelzpunkt	54 - 57 °C (Dimalonat) (Zersetzung) 114 - 118 °C
pKS

Sonstige Eigenschaften

• Dimalonat: Weißes, kristallines Pulver, das sich durch Luft- und Lichteinfluss rötlich verfärbt, von schwach eigenartigem Geruch.
• Dimalonat:  Leicht löslich in Wasser (1:1), löslich in Ethanol (1:35), schwer löslich in Aceton (1:100) und Dichlormethan (1:250), praktisch unlöslich in Diethylether.

Bemerkungen

• Das Ringsystem wird nach der Ausnahmeregel für Phenothiazin beziffert!

Analytik

Stas-Otto-Gang

• E-Phase

Identität

• Konzentriere Schwefelsäure (hellrosa -> lachsrot)
• Konzentrierte Salpetersäure (rot -> braun)
• Vitali-Morin-Reaktion (rotorange)
• Eisen(III)-chlorid-Reaktion (lachsrot)
• Eine wässrige Lösung der Substanz ergibt auf Zusatz von 0,5 ml Bromlösung eine rotbraune Färbung.
• Marquis Reagens (rot)
• Mandelins Reagens (grün)
• Froehdes Reagens (grün -> braun)
• Iod-Azid-Reaktion
• Chen-Kao-Reaktion (blau)
• NaOH (3 mol/l) (gelbe Öltropfen)

Gehalt (Dimalonat)

• Wasserfreie Titration
  • In Essigsäure mit Perchlorsäure gegen Kristallviolett
  • 2 Äquivalente

UV-Spektrum (Dimalonat)

• Absorptionsmaximum in Wasser bei 250 nm (E = 530).

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pharm@zie
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