Valdecoxib

Übersicht

Medizin

Typ

Indikationen

  •  

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

  •  

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis 20 - 40 mg
Einzeldosis 10 - 20 mg

Handelsnamen

  • Bextra

Pharmakologie

Typ

Pharmakodynamik

Wirkeintritt
Wirkdauer ca. 12 h

Wirkmechanismus

  •  

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs) ca. 83 %
Clearance (CLtot)  
Eliminationshalbwertszeit (t1/2) 8 - 11 h
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)  
Plasmaproteinbindung (PB) ca. 98 %
tmax  
Verteilungsvolumen (Vapp)  

Metabolisierung

  • Die Substanz wird in der Leber vor allem über CYP2C9 und CYP3A4 abgebaut.

Exkretion

  • Die Ausscheidung erfolgt fast ausschließlich renal.

Geschichtliches

  • Die Zulassung in den USA erfolgte am 20. November 2001 durch G.D. Searle & Company, die in Europa im Mai 2003 bereits durch durch Pfizer, die den Originator inzwischen übernommen hatten. Die Substanz wurde daraufhin unter dem Namen Bextra® auf den Markt gebracht. 
  • Am 7. April 2005 wurde die Substanz in den USA auf Geheiß der FDA vom Markt genommen. Die Gründe waren:
    • Fehlende Langzeitdaten zur kardiovaskulären Sicherheit (d.h. der Verdacht auf ein erhöhtes kardiovaskuläres Risiko unter der Therapie lag nahe)
    • Berichte über schwere allergische Hautreaktionen
    • Fehlender Nachweis eines Vorteils von Valdecoxib im Vergleich zu anderen NSARs.
  • Nach der Marktrücknahme in den USA wurde die europäische Zulassung 2005 suspendiert. Inzwischen ist sie abgelaufen.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C16H14N2O3S

Molekülmasse

  • 314,360

IUPAC

  • 4-(5-Methyl-3-phenyl-oxazol-4-yl)benzensulfonamid

CAS-Nummer

  • 181695-72-7

Eigenschaften

Schmelzpunkt  
pKS  

Sonstige Eigenschaften

  • Farbloses bis leicht gelbliches Pulver.
  • Löslich in Ethanol und Methanol.

Analytik

IR-Spektrum

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