Captopril
Übersicht
Medizin
Typ
Anwendung
Dosierung
Tagesdosis 25 - 150 mg Einzeldosis 12,5 - 25 mg
Anwendungshinweise
- Initial dreimal täglich 25 mg, bei Bedarf erhöhbar.
Patientenhinweise
Bemerkungen
- Verschreibungspflichtig
Handelsnamen
- ACE-Hemmer-ratiopharm, Acenorm Cor, Adocor, Capto[...], Captopril [...], Epicordin, Lopirin, Mundil, Sansanal, Tensobon, Tensostad, ...
Pharmakologie
Typ
Pharmakokinetik
Bioverfügbarkeit (BVabs) 65 % Clearance (CLtot) 840 ml/min Eliminationshalbwertszeit (t1/2) ca. 2 h
(aktiver Metabolit) ca. 12 hExtrarenale Eliminationsfraktion (Q0) 0,5 Plasmaproteinbindung (PB) 30 % Verteilungsvolumen (Vapp) (Vβ) 2,3 L/kg
(Vss) 0,8 L/kg
Resorption
- Die Resorption wird durch gleichzeitig aufgenommene Nahrung deutlich vermindert, daher sollte die Substanz mindestens 30 min vor den Mahlzeiten eingenommen werden.
Metabolisierung
- Captopril wird über CYP2D6 metabolisiert.
Bemerkungen
- Captopril dissoziiert relativ schnell vom Enzym wieder ab. In Verbindung mit der kurzen Plasmahalbwertszeit ist daher eine einmal tägliche Applikation nicht ausreichend.
Chemie
Strukturformel
Summenformel
C9H15NO3S
Molekülmasse
- 217,286
IUPAC
- 1-[(2S)-3-Mercapto-2-methylpropionyl]-l-prolin
CAS-Nummer
- 62571-86-2
Eigenschaften
Schmelzpunkt 106 °C pKS (Carbonsäure) 3,7
(SH-Gruppe) 9,8
Synthese
- Thioessigsäure wird mit Methacrylsäure umgesetzt:
+
- Das entstandene Zwischenprodukt wird mit Thionylchlorid ins Säurechlorid überführt:
+
+ HCl
- Dieses wird durch Diastereomerentrennung und anschließende Esterspaltung mit Ammoniak ins fertige (S)-konfigurierte Captopril überführt.
Analytik
Stas-Otto-Gang
Identität
IR-Spektrum
Massenspektrum
