Diphenhydramin
Übersicht
Medizin
Typ
- Antiemetikum
- Antihistaminikum (obsolet)
- Hypnotikum
Anwendung
Dosierung
Tagesdosis 25 - 50 mg
Bemerkungen
- Heute nur noch als Hypnotikum eingesetzt. Die dazu ausgenutzte sedative Wirkung war bei der ursprünglichen Indikation eine unerwünschte Arzneimittelwirkung.
Handelsnamen
- Benadryl N, Dolestan, Dormutil, Emesan, Halbmond-Tabletten, Hevert-Dorm, Nervo Opt, RatioAllerg, S.8, Sedativum-Hevert, Sediat, Sedopretten, Sleepia
Pharmakologie
Typ
- Antiemetikum
- Antihistaminikum (obsolet)
- Hypnotikum
Pharmakodynamik
- Die Substanz zeigt auch parasympatholytische und lokalanästhetische Wirkungen.
Pharmakokinetik
Bioverfügbarkeit (BVabs) 55 % Clearance (CLtot) 800 ml/min Eliminationshalbwertszeit (t1/2) 4 - 6 h Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0) 0,9 Plasmaproteinbindung (PB) 80 % Verteilungsvolumen (Vapp) 5 L/kg
Chemie
Strukturformel
Summenformel
C17H21NO
Molekülmasse
- 255,36
IUPAC
- 2-Diphenylmethoxy-N,N-dimethylethylamin
CAS-Nummer
- 147-24-0
Eigenschaften
Schmelzpunkt Löslichkeit pKS 9,06
Sonstige Eigenschaften
- Schwach gelbliche, ölige Flüssigkeit.
Synthese
- Benzaldehyd und Phenylmagnesiumbromid werden im Rahmen einer Grignard-Reaktion miteinander umgesetzt, was zur Bildung des sekundären Alkohols Benzhydrol führt:
+
- Dieser wird durch Behandlung mit HBr in Benzhydrylbromid umgewandelt:
+ HBr
+ H2O
- Im Alkalischen (K2CO3) kommt es unter Abspaltung von HBr nun zur Kupplung mit dem zugesetzten Dimethylethylaminoalkohol zu Diphenhydramin:
+ HBr
Analytik
Stas-Otto-Gang
Identität
- Konzentrierte Schwefelsäure (orange -> rot)
- Mandelins Reagens (gelbrot)
- Marquis Reagens (orange)
- Froehdes Reagens (orange)
IR-Spektrum
Sicherheit
Gefahrstoffklasse
Xn
-
Siehe auch: