Loperamid

Übersicht

• Medizin
  • Pharmakologie
• Chemie
  • Analytik

Medizin

Typ

• Antidiarrhoikum

Indikationen

• Diarrhoe
  • Symptomatische und chronische Behandlung

Kontraindikationen

• Darmverschluss
• Kinder unter 2 Jahren
  • Wegen noch nicht voll ausgeprägter Blut-Hirn-Schranke könnten hier auch Opioid-Rezeptoren im ZNS erregt werden.

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

• Abdominale Krämpfe
• Darmverschluss
• Begünstigung der Ausbildung eines toxischen Megakolons

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis	(akut) max. 12 mg (chronisch) 4 mg
Einzeldosis	(initial) 4 mg (nach jedem ungeformten Stuhl) 2 mg

Achtung

• Die Kombination mit starken Inhibitoren von P-Glykoprotein kann zu Wirkungen führen, die der direkten Anwendung von Opiaten vergleichbar sind. Hier besteht ein klares Missbrauchspotential, wobei vor allem die sublinguale Darreichungsform beliebt ist, da sie sich leichter rauchen lässt!

Bemerkungen

• Verschreibungspflichtig; ausgenommen sind feste Zubereitungen zur oralen Anwendung bei akuter Diarrhoe in Tagesdosen bis zu 12 mg und 24 mg pro Packung mit der Anwendungseinschränkung "ab 12. Lebensjahr".

Handelsnamen

• Azuperamid, Boxolip, duralopid, Imodium, Lopalind, Lopedium, Loperamid [...], Loperhoe

Pharmakologie

Typ

• Antidiarrhoikum

Pharmakodynamik

Wirkmechanismen

• Durch eine Stimulation von Opioid-Rezeptoren in der Darmwand kommt es zu einer Verstärkung der Segmentation und gleichzeitig einer Hemmung Propulsivperistaltik.

Pharmakokinetik

Eliminationshalbwertszeit (t1/2)	11 - 15 h
Bioverfügbarkeit (BVabs)	40 %

Resorption

• Die Substanz wird nach oraler Gabe zu etwa 70 % aus dem Darm resorbiert.

Distribution

• Loperamid wird durch P-Glykoprotein aktiv aus dem zentralen Nervensystem herausbefördert.
  • Bei Kombination mit starken Inhibitoren von P-Glykoprotein kann Loperamid aufgrund der verminderten Blut-Hirn-Schranke ins ZNS gelangen und dort alle typischen zentralen Symptome der Opioide auslösen, da Loperamid als Agonist an μ-, κ- und δ-Rezeptoren wirkt.

Metabolisierung

• Durch den auftretenden First-Pass-Effekt liegt die orale Bioverfügbarkeit jedoch nur bei etwa 40 %.

Exkretion

• Die Ausscheidung erfolgt unverändert oder nach Metabolisierung in der Leber hauptsächlich biliär.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₂₉H₃₃ClN₂O₂

Molekülmasse

• 477,05

IUPAC

• 4-[4-(4-Chlorphenyl)-4-hydroxypiperidino]-N,N-dimethyl-2,2-diphenylbutanamid

Synonym

• 4-[4-(4-Chlorphenyl)-4-hydroxypiperidino]-N,N-dimethyl-2,2-diphenylbutyramid

CAS-Nummer

Eigenschaften

Schmelzpunkt	210 - 215 °C
log P
pkS

Analytik

Stas-Otto-Gang

• B-Phase (auch schwerlösliche Phase)

www.BDsoft.de
pharm@zie
-
Bücher zum Thema Pharmazie bei Amazon