Meprobamat

Übersicht

• Medizin
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• Chemie
  • Analytik

Medizin

Typ

• Muskelrelaxans
  • Zentral wirksames Muskelrelaxans
• Tranquilizer (obsolet)

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis	0,6 - 1,6 g
Einzeldosis	0,2 - 0,4 g

Bemerkungen

• Wegen der relativ großen Gefahr der Abhängigkeit und einer Intoxikation bei Überdosierung kann die Anwendung von Meprobamat nicht mehr empfohlen werden.

Handelsnamen

• Cyrpon, Mebrobamat [...], Urbilat, Visano

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Wirkeintritt	10 - 30 min
Wirkungsmaximum	1 - 2 h
Wirkdauer	4 - 6 h

Wirkungen

• Sedation
• Zentrale Muskelrelaxation
• Keine antikonvulsive Wirkung

Pharmakokinetik

Eliminationshalbwertszeit (t1/2)

6 - 8 h

Resorption

• Nach oraler Gabe wird Meprobamat rasch und vollständig resorbiert.

Metabolisierung, Elimination

• Ca. 10 % der Substanz werden unverändert, der größte Teil jedoch nach Hydroxylierung als Glucuronid mit dem Harn ausgeschieden.

Intoxikation

Bemerkungen

• Die tödliche Dosis liegt bei ca. 20 g.

Therapie

• Primärziel ist die beschleunigte Ausscheidung des Gifts durch:
  • Forcierte Diurese bei gleichzeitiger Alkalisierung des Harns durch Natriumhydrogencarbonat.
  • Hämodialyse und Hämoperfusion
  • Giftabsorption durch Medizinische Kohle und anschließende Gabe eines Laxans, z.B. Natriumsulfat.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₉H₁₈N₂O₄

Molekülmasse

• 218,25

IUPAC

• 2-Methyl-2-propyl-trimethylendicarbamat

CAS-Nummer

• 57-53-4

Eigenschaften

Schmelzpunkt

103 - 107 °C

Sonstige Eigenschaften

• Weißes, kristallines Pulver.
• Schwer löslich in Wasser (1:300), löslich in Aceton (1:10), Diethylether (1:70) und Ethanol (1:7), schwer löslich in Dichlormethan (1:180).

Analytik

Stas-Otto-Gang

• N-Phase

Identität

• Komplexbildung mit Kobalt(II)-salzen
  • Beim Erhitzen der Substanz entstehen Cyanat-Ionen. Diese bilden mit Kobalt(II)salzen blaue Tetracyanatokobaltat-Komplexe.
• Etwa 50 mg Substanz werden in 5 ml Natronlauge gegeben und etwa 5 min auf dem Wasserbad erhitzt. Die entweichenden Dämpfe reagieren alkalisch.
• Etwa 20 mg Substanz werden in 2 ml 10 %iger 4-Dimethylaminobenzaldehyd-Lösung gelöst. Es entsteht eine gelbe Färbung, die nach einigen Minuten in orange übergeht. Nach 2 min auf dem Wasserbad wird die Färbung intensiv rot. Wird die Mischung abgekühlt und Tropfenweise zu 5 ml Eiswasser gegeben, so tritt eine Umfärbung nach dunkelrot und schließlich zu violett bis blauschwarz auf.
• Mandelins Reagens (gelb)

Gehalt

• Stickstoffbestimmung nach Kjeldahl
  • Als Indikator wird Tashiro eingesetzt
  • Meprobamat ist ein primäre Carbaminsäure. Zur Gehaltsbestimmung nach der Kjeldahl-Methode muss der Ester sauer hydrolysiert werden, da bei einer alkalischen Esterhydrolyse als Nebenreaktion Cyanat und Isocyanat entstehen können. So erhielte man keinen flüchtigen Stickstoff, den man zur quantitativen Auswertung überdestillieren kann.
  • 2 Äquivalente

IR-Spektrum

Massenspektrum

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