Milchsäure
Synonym
- Lactic acid [engl.]
Übersicht
Medizin
Typ
Chemie
Strukturformel
Summenformel
C3H6O3
Molekülmasse
- 90,078
IUPAC
- (RS)-2-Hydroxypropansäure
CAS-Nummer
- 598-82-3
Eigenschaften
Schmelzpunkt 18 °C Siedepunkt (20 hPa) 122 °C Dampfdruck (25 °C) 10 Pa Dichte 1,21 g/cm3 pKS 3,86
Definition
- Milchsäure besteht aus einem Gemisch von 2-Hydroxypropionsäure, ihren Kondensationsprodukten, wie Lactylmilchsäure und Polymilchsäuren, und Wasser
- Das Gleichgewicht zwischen 2-Hydroxypropionsäure und ihren Kondensationsprodukten ist abhängig von der Temperatur und der Konzentration
- Meist liegt Milchsäure als Racemat vor, gelegentlich überwiegt das (S)-Isomer.
- Milchsäure hat einen Gehalt zwischen 88,0 und 92,0 Prozent (m/m)
Sonstige Eigenschaften
- Sirupartige, farblose bis schwach gelbliche Flüssigkeit, mit sehr schwachem Geruch
- Mischbar mit Wasser, Ethanol und Ether, unlöslich in Chloroform
Analytik
Identität
Gehalt
- Verseifungstitration
- Als Indikator wird Phenolphthalein eingesetzt.
- Der Einsatz dieses Verfahren ist indiziert, da Milchsäure mit sich selbst Ester bildet.
- Zur Spaltung der Ester wird die Substanz ca. 30 min mit einem NaOH-Überschuss versetzt.
- 1 Äquivalent
Bemerkungen
- Milchsäure hat einen pKS-Wert von 3,8 und ließe sich somit direkt mir NaOH titrieren. Allerdings bildet Milchsäure als α-Hydroxycarbonsäure Ester mit sich selbst, so Estolide (Polyester) und Lactide (Diester). Letztere sind Kondensationsprodukte aus zwei Molekülen, die vor allem in hochkonzentrierten Lösungen auftreten.
- Milchsäure und ihre Salze werden durch mikrobiologische Gärung aus Milch, Molke, Melasse oder Malz gewonnen.
- Dabei entstehen d-Milchsäure und l-Milchsäure.
- Da Kleinkinder d-Milchsäure nicht metabolisieren können, kann es bei der linksdrehenden Milchsäure zu einer metabolischen Azidose kommen.
IR-Spektrum
Massenspektrum
Technologie
Verwendung
- Säureregulator
Bemerkungen
- Milchsäure wird zur Einstellung des pH-Wertes in Lebensmitteln eingesetzt. Als Calciumlactat wird sie zur Calciumanreicherung von Nahrungsmitteln verwendet.
- In Gerbereien dient sie zum Entkalken von Häuten. In haushaltsüblichen Entkalkern findet sie sich mit dem gleichen Zweck.
- Aufgrund ihrer antiseptischen Eigenschaften wird sie in der Kosmetik z.B. gegen Akne verwendet. Dazu ist jedoch ein pH-Wert von 3 - 4 erforderlich, da bei pH-Werten über 5 keine antiseptischen Eigenschaften mehr nachweisbar sind.
- Milchsäure dient als Monomer bei der Herstellung von Polymilchsäuren.
E-Nummer
- E 270
Toxikologische Bewertung
- Unbedenklich
Sicherheit
Gefahrstoffklasse
Xi
R- und S-Sätze
R-Sätze 38-41 S-Sätze 26-39