Nicotinamid

Übersicht

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Medizin

Typ

• Vitamin-B-Derivat

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis

Indikationen

• Pellagra

Handelsnamen

• Nicobion

Pharmakologie

Pharmakokinetik

Eliminationshalbwertszeit (t1/2)

Bemerkungen

• Nicotinamid gehört zu den Vitaminen des B-Komplexes und ist Bestandteil zahlreicher Coenzyme, z.B. NAD.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₆H₆N₂O

Molekülmasse

• 122,13

IUPAC

• Pyridin-3-carboxamid

CAS-Nummer

• 98-92-0

Definition

• Nicotinamid enthält zwischen 99,0 und 101,0 %, berechnet auf die getrocknete Substanz

Eigenschaften

Schmelzpunkt	128 - 132 °C
Siedepunkt	150 - 160 °C
pKS	(Pyridin-Stickstoff) 3,35
pKB	10,94

Sonstige Eigenschaften

• Weißes, kristallines Pulver oder farblose Kristalle.
• Leicht löslich in Wasser (1:1), wasserfreiem Ethanol (1:2) und Glycerol, schwer löslich in Aceton (1:120) Chloroform und Dichlormethan (1:300), praktisch unlöslich in Diethylether.

Analytik

Stas-Otto-Gang

• E-Phase (auch PB-Phase)

Identität

• Zincke-König-Spaltung (rot)
• Beim Erhitzen der Substanz mit konzentrierter Natronlauge entwickelt sich Ammoniak.
• Beim Erhitzen von etwa 10 mg Substanz mit etwa 10 mg getrocknetem Na₂CO₃ entsteht Geruch nach Pyridin.
• Mandelins Reagens (gelb)
• Eisen(III)-chlorid-Reaktion (orange)
• NaOH (3 mol/l) (orange)

Gehalt

• Titration in wasserfreiem Medium
  • Als schwache Base mit Perchlorsäure gegen Kristallviolett.
  • Protoniert wird der Pyridinstickstoff.
  • 1 Äquivalent

IR-Spektrum

Massenspektrum

NMR-Spektrum

• 400 MHz in DMSO-d6

UV-Spektrum

• Absorptionsmaximum in HCl (0,01 mol/l) bei 260 nm (E = 410).

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