Nicotinsäure

Medizin

Flush, Kribbeln, Wärmegefühl
- Ursache der Flush-Symptomatik scheint eine Stimulation des Prostaglandin-D₂-Rezeptors zu sein.

In Langzeitstudien an Herzinfarktpatienten senkte Nicotinsäure das Risiko eines Reinfarktes um 27 %.

Zunahme des HDL um 20 - 30 %, wahrscheinlich aufgrund einer Beeinflussung des HDL-Katabolismus über GPR109A (G-Protein gekoppelter Rezeptor 109A)
- GPR109A findet sich v.a. auf Adipozyten. Seine Aktivierung durch Nicotinsäure hemmt die Freisetzung von Fettsäuren ins Blut und senkt so die Triglyceridkonzentration im Blut um bis zu 50 %.
Verminderung der LDL-Konzentration um bis zu 20 %.
Die wichtige Nebenwirkung des Flush wird durch Freisetzung von Prostaglandin D₂ in der Haut vermittelt, für deren Entstehung ein Agonismus von Nicotinsäure am DP1-Rezeptor verantwortlich gemacht wird.

HWZ_Elimination 0,3 - 0,8 h

C₆H₅NO₂

Schmelzpunkt 234 - 237 °C

pK_S (pK_S1, Carbonsäure) 2,07
(pK_S2, Pyridin-Stickstoff) 4,81

Nicotinsäure enthält mindestens 99,5 und höchstens 100,5 %, berechnet auf die getrocknete Substanz.

Weißes, kristallines Pulver.
Löslich in siedendem Wasser und siedendem Ethanol, wenig löslich in Wasser (1:75) und Ethanol (1:80), praktisch unlöslich in Aceton, Dichlormethan und Diethylether.
Die Substanz löst sich in verdünnten Alkalihydroxid- und Alkalicarbonatlösungen.

Probe auf organische Säuren (violett)
Eisen(III)-chlorid-Reaktion (orange -> braun)
Mandelins Reagens (gelb)
Zincke-König-Spaltung (weinrot)
Etwa 100 mg Substanz werden mit 10 mg Citronensäure und 3 Tropfen Acetanhydrid auf dem Wasserbad erhitzt. Die Lösung färbt sich karminrot.
Eine mit NaOH (0,1 mol/l) neutralisierte wässrige Lösung der Substanz wird mit 2 %iger CuSO₄-Lösung versetzt. Es entsteht ein hellblauer, kristalliner Niederschlag.