Phenacetin
Übersicht
Medizin
Typ
- Analgetikum
- Antineuralgikum
- Antipyretikum
Unerwünschte Arzneimittelwirkungen
- Nierenschäden mit typischer Papillenspitzennekrose ("Phenacetin-Niere")
- Es handelt sich um eine spezifische unerwünschte Arzneimittelwirkung von Phenacetin. Paracetamol oder andere Analgetika zeigen diese diese spezielle unerwünschte Wirkung nicht!
- Die "Phenacetin-Niere" ist von den seltenen entzündlichen, strukturellen Veränderungen der Niere, die durch nicht-steroidale Antiphlogistika und auch Paracetamol auftreten können abzugrenzen.
Handelsnamen
Pharmakologie
Bemerkungen
- Da bei längerer, missbräuchlicher Anwendung Nieren-, Blut- und zentralnervöse Schäden auftraten, ist Phenacetin nicht mehr im Handel.
- Es handelt sich um ein Prodrug von Paracetamol.
Chemie
Strukturformel
Summenformel
C10H13NO2
Molekülmasse
- 179,22
IUPAC
- 4'-Ethoxyacetanilid
Ältere Bezeichnungen
- Aceto-p-phenetidid, N-Acetyl-p-phenetidin, p-Acetophenetidin
Eigenschaften
Schmelzpunkt 134 - 137 °C
Sonstige Eigenschaften
- Farblose Kristallnadeln ohne Geruch.
- Praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Aceton (1:40), Dichlormethan (1:20), Diethylether (1:70) und Ethanol (1:20).
Analytik
Stas-Otto-Gang
Identität
- Wird die Substanz mit verdünnter HNO3 erhitzt, so bildet sich nach dem Abkühlen ein gelber Niederschlag. Dieser schmilzt bei 100 - 103 °C.
- Erhitzt man die Substanz mit verdünnter HNO3 und versetzt die noch warme Lösung mit Kaliumdichromat-Lösung, tritt eine violette Färbung auf, die in Rubinrot übergeht.
- Konzentrierte Salpetersäure (tief gelb)
- Mandelins Reagens (grün -> graublau)
Gehalt
- Nitritometrie
- Indikator ist Ferrocyphen
- Vor der Bestimmung wird die Substanz mit Schwefelsäure eine Stunde unter Rückfluss erhitzt, wobei das Carbonsäureamid gespalten wird.
- 1 Äquivalent
IR-Spektrum
Massenspektrum
NMR-Spektrum
-
90 MHz in CDCl3
UV-Spektrum
- Absorptionsmaximum in Ethanol bei 250 nm (E = 900).
- Absorptionsmaximum in HCl (0,1 mol/l) bei 245 nm (E = 650).
Sicherheit
Gefahrstoffklasse
T