Propylthiouracil

Übersicht

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  • Analytik

Medizin

Indikation

• Hyperthyreose

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis

Handelsnamen

• Propycil, Thyreostat

Pharmakologie

Typ

• Thyreostatikum
  • Thiamid-Thyreostatikum

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)	80 %
Clearance (CLtot)	300 ml/min
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)	1,5 h
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)	0,9
Plasmaproteinbindung (PB)	80 %
Verteilungsvolumen (Vapp)	0,4 L/kg

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₇H₁₀N₂OS

Molekülmasse

• 170,23

IUPAC

• 2,3-Dihydro-6-propyl-2-thioxopyrimidin-4(1H)-on

Definition

• Propylthiouracil hat einen Gehalt von mindestens 98,9 und höchstens 100,5  %, berechnet auf die getrocknete Substanz

Eigenschaften

Schmelzpunkt	217 - 220 °C
pKS	8,3

Sonstige Eigenschaften

• Weißes bis schwach gelbliches, kristallines Pulver oder Kristalle.
• Sehr schwer löslich in Wasser (1:1000), löslich in Ethanol (1:2, andere Quelle: schwer löslich), sehr schwer löslich in Dichlormethan, sehr schwer löslich bis praktisch unlöslich in Diethylether.
• Die Substanz löst sich in Alkalihydroxidlösungen.

Analytik

Stas-Otto-Gang

• P-Phase (auch Schwerlösliche Phase)

Identität

• Iod-Azid-Reaktion
• Etwa 20 mg Substanz werden in 2 ml 10 %iger Ammoniaklösung gelöst. Gibt man nun tropfenweise ca. 1 ml 5 %ige AgNO3-Lösung hinzu, so entsteht eine grüne Gallerte.
• Etwa 20 mg Substanz werden in 2 ml 10 %iger Ammoniaklösung gelöst. Gibt man nun etwa 0,2 ml 10 %ige CuSO₄-Lösung hinzu, so entsteht eine grüne Färbung und es bildet sich ein grauer Niederschlag.
• Mandelins Reagens (grüngrau)
• Froehdes Reagens (hellgrün)
• Zwikker Reagens (schmutzig violett -> grünviolett)
• Konzentrierte Salpetersäure (gelb)

Gehalt

• Titration in wasserfreiem Medium
  • Als schwache Säure mit TBAH in DMF bei potentiometrischer Indikation
  • Es wird nur das Proton des Imids erfasst.
  • 1 Äquivalent
• Argentometrie (Silbersalzmethode)
  • Die freigesetzten Protonen (beide Stickstoffe werden deprotoniert) können mit NaOH gegen Bromthymolblau bestimmt werden.
  • 2 Äquivalente

IR-Spektrum

Massenspektrum

NMR-Spektrum

• 90 MHz in DMSO-d6

UV-Spektrum

• Absorptionsmaxima in HCl (0,1 mol/l) bei 215 nm und 275 nm (beide E = 1000).
• Absorptionsmaxima in NaOH (0,1 mol/l) bei 230 nm (E = 700), 260 nm (E = 690) und 305 nm (E = 430).

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