Riboflavin

Synonyme

• Laktoflavin, Vitamin B₂

Übersicht

• Medizin
  • Physiologie
• Chemie
  • Analytik

Medizin

Typ

• Vitamin
  • Wasserlösliches Vitamin

Handelsnamen

• B2-ASmedic, Vitamin B₂ [...]

Physiologie

Typ

• Vitamin
  • Wasserlösliches Vitamin

Bemerkungen

• Wasserlösliches Vitamin mit den Derivaten Flavinmononukleotid (FMN) und Flavinadeninnukleotid (FAD)

Funktion

• Coenzyme bzw. prosthetische Gruppen wasserstoffübertragender Flavinenzyme im oxidativen Stoffwechsel, z.B. bei der Dehydrierung und Desaminierung von d-Aminosäuren.
• Übertragung von Substratwasserstoff auf Ubichinon (Atmungskette) und Bildung von Wasserstoffperoxid.

Vorkommen

• In tierischen und pflanzlichen Nahrungsmitteln. Besonders in Milch und Milchprodukten, Fleisch (v.a. Leber), Eiern, Vollkornerzeugnissen, Pilzen und Seefisch

Bedarf

• Männer: 1,7 mg/d
• Frauen: 1,5 mg/d

Mangelerscheinungen

• Selten, da die Versorgung bei normaler Ernährung meist ausreichend ist. Versorgungsengpässe treten bei älteren Menschen und jüngeren Frauen (besonders bei Einnahme oraler Kontrazeptiva) auf.
• Symptome sind Wachstumsstörungen, entzündliche Veränderungen der Schleimhäute, seborrhoische Dermatitis, Mundwinkelrhagaden (in schweren Fällen normochrome normozytäre Anämie).

Hypervitaminosen

• nicht bekannt

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₁₇H₂₀N₄O₆

Molekülmasse

• 376,364

IUPAC

• 7,8-Dimethyl-10-(d-ribo-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl)-3H,10H-benzo[g]pteridin-2,4-dion

CAS-Nummer

• 83-85-5

Eigenschaften

Schmelzpunkt	(Zersetzung) 293 - 299 °C
Löslichkeit	65 mg/L
log P	0,095
pKB	4,109
pKS	9,888

Sonstige Eigenschaften

• Gelbes bis orangegelbes, kristallines Pulver.
• Sehr schwer löslich in Wasser. Schlecht löslich in siedendem Ethanol und höheren Alkoholen. Praktisch unlöslich in Aceton, Dichlormethan und Diethylether.
• Löslich in Pyridin und wässrigen Alkalihydroxidlösungen.

Analytik

Stas-Otto-Gang

• W-Phase (V)

Identität

• Malaprade-Reaktion
• Etwa 1 mg Substanz werden in 100 ml Wasser gelöst. Im durchscheinenden Licht ist die Lösung grünlichgelb gefärbt. Sie zeigt eine intensiv gelbgrüne Fluoreszenz, die auf Zusatz von einigen Tropfen Salzsäure oder Natronlauge verschwindet.
• Etwa 1 mg Substanz wird mit 1 ml 5 %iger AgNO₃-Lösung versetzt. Innerhalb einiger Minuten entsteht eine rote Färbung, die später in einen roten Niederschlag übergeht.
• Marquis Reagens (orangerot)
• Mandelins Reagens (rot)
• Froehdes Reagens (rotbraun)
• Beilstein Probe
• Konzentriere Schwefelsäure (tief rot)

IR-Spektrum

Massenspektrum

NMR-Spektrum

• 400 MHz in DMSO-d₆

UV-Spektrum

• Absorptionsmaxima in einem Gemisch aus Wasser, Essigsäure und Natriumacetat bei 222 nm (E = 790), 266 nm (E = 860), 374 nm (E = 277) und 444 nm (E = 323).

www.BDsoft.de
pharm@zie
-
Bücher zum Thema Pharmazie bei Amazon