Ciprofloxacin

Übersicht


Medizin

Typ

Indikationen

  • Infektionen mit empfindlichen Keimen, u.a. Pseudomonas aeruginosa
  • Therapie unkomplizierter Harnwegsinfektionen
  • Anthrax

Arzneimittelinteraktionen

  • Orale Kontrazeptiva
    • Ciprofloxacin kann die Wirksamkeit oraler Kontrazeptiva beeinträchtigen.
  • Mehrwertige Kationen
    • Die Bioverfügbarkeit von Ciprofloxacin kann durch gleichzeitige Anwendung mit mehrwertigen Kationen klinisch relevant vermindert werden. In Studien sank die Bioverfügbarkeit bei Einnahme zu Calciumpräparaten um bis zu 40 %, bei Einnahme zu Milch um 30 %, bei Einnahme zu einem Standardfrühstück um 15 %.

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

  • Übelkeit, Durchfall
  • Exantheme
  • Störungen des Knorpelwachstums
  • Neurotoxizität, Lebertoxizität 
  • Allergische Reaktionen

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis 1000 mg
Einzeldosis 500 mg

Anwendungshinweise

  • Einnahme alle 12 h!

Patientenhinweise

Handelsnamen

  • Ciloxan, Ciprobay, Ciprobeta, Ciprodura, Ciprofloxacin [...], Ciproflox, Ciprogamma, Ciprohexal, ...

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Wirktyp

  • Bakterizid

Wirkspektrum

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs) 70 %
Clearance (CLtot) 500 ml/min
Eliminationshalbwertszeit (t1/2) 3 - 5 h
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0) 0,5
Plasmaproteinbindung (PB) 20 - 40 %
Verteilungsvolumen (Vapp) 3 L/kg

Metabolisierung

  • Ciprofloxacin wird v.a. durch CYP1A2 metabolisiert.
    • Eine Hemmwirkung auf CYP2C19 ist beschrieben.

Geschichtliches

  • 1981 von der Firma Bayer entwickelt, 1983 patentiert, später unter dem Handelsnamen Ciprobay® eingeführt.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C17H18FN3O3

Molekülmasse

  • 331,342

IUPAC

  • 1-Cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-chinolincarbonsäure

CAS-Nummer

  • 85721-33-1

Eigenschaften

Schmelzpunkt 255 - 257 °C
Löslichkeit (H2O) 1,1 mg/l
pKS 6,09

Bemerkungen

  • Protoniert wird der tertiäre Stickstoff im gesättigten Ring.
 

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