DEET

Übersicht

• Medizin
  • Pharmakologie
• Chemie
  • Analytik

Medizin

Typ

• Insektizid
• Repellens

Indikationen

Arzneimittelinteraktionen

• Sonnenschutzmittel
  • Der gleichzeitige Einsatz von DEET und Sonnenschutzmitteln kann zu einer verstärkten Resorption des DEET aufgrund der Grundlage des Sonnenschutzmittels führen.
  • Darüber hinaus wurde für den UVA/UVB-Filter Oxybenzon eine deutliche Interaktion nachgewiesen. In einer in vitro Untersuchung nahm die Schutzwirkung eines Oxybenzon enthaltenden Sonnenschutzmittels bei gleichzeitiger Anwendung von DEET um 33 % ab.

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

• Bei unsachgemäßer Anwendung sind Reizungen der Schleimhäute und Augen möglich.
• Sehr selten und praktisch nur beim Einsatz hoher Konzentrationen/Mengen wurden Benommenheit, Schlaflosigkeit, Gemütsschwankungen und bei entsprechend veranlagten Personen ein Risiko für epileptische Anfälle.

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis
Einzeldosis

Anwendungshinweise

• Formulierungen mit einem DEET-Anteil von unter 20 % schützen etwa 1 - 3 h, mit höheren Substanzmengen sind Schutzdauern von bis zu 12 h möglich. Obwohl Formulierungen mit bis zu 90 % DEET im Angebot sind, ist hinsichtlich der Schutzdauer jedoch ab etwa 50 % DEET-Anteil kein weiterer positiver Effekt erkennbar.
• Die angegebenen Wirkdauern gelten beim Einsatz gegen Moskitos, Bremsen und Milben. Gegen Fliegen und Zecken ist die Wirkdauer kürzer. Bienen, Wespen, Hummeln und Hornissen werden von DEET praktisch nicht abgeschreckt.
• Für einen optimalen Schutz sollte die Anwendung mindestens alle 3 - 4 h wiederholt werden.

Bemerkungen

• Aktueller Goldstandard für Repellentien. Gegen Zecken sollte jedoch Icaridin bevorzugt werden. 
• DEET kann bei Säuglingen ab 2 Monaten angewendet werden.
• Die Substanz kann Kunststoffe, Farben und Lacke angreifen.

Handelsnamen

• Antibrumm, Nobite

Pharmakologie

Typ

• Insektizid
• Repellens

Pharmakodynamik

Wirkungen und Wirkmechanismen

• DEET wirkt abstoßend und insektizid. Der der insektiziden Wirkung zugrunde liegende Mechanismus ist bislang noch nicht aufgeklärt.
• Die abstoßende Wirkung der Substanz tritt nur in Verbindung mit Milchsäure auf, welche wohl einen Hauptgeruchsreiz auf die Anlockung von blutsaugenden Insekten darstellt.

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)
Clearance (CLtot)
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)
Plasmaproteinbindung (PB)
tmax
Verteilungsvolumen (Vapp)

Resorption

• DEET wird nach kutaner Applikation, abhängig von der Zusammensetzung der verwendeten Formulierung, zu etwa 5 - 9 % resorbiert.
• Ethanolhaltige Formulierungen weisen höhere Resorptionsraten auf.

Metabolisierung

• DEET wird nach der Aufnahme in den systemischen Kreislauf innerhalb von 24 h vollständig metabolisiert. Dabei sind 6 Metaboliten nachweisbar.
  • Die Metabolisierung erfolgt primär über die Hydroxylierung der Methylgruppe am Aromaten, wobei N,N-Diethyl-m-hydroxymethylbenzamid (BALC) entsteht. 
  • Der zweite wichtige Metabolisierungsweg ist die Desalkylierung der N,N-Diethylaminogruppe zu N-Ethyl-m-toluamid (ET). 
  • In geringerem Ausmaß finden noch Oxidationen, andere Hydroxylierungen und Desalkylierungen sowie Konjugationen mit Glucuronsäure statt.

Bemerkungen

• Auch bei häufiger Anwendung kommt es zu keiner relevanten Akkumulation der Substanz in der Epidermis.

Toxikologie

LD50 (p.o.)	(Ratte) 2170 - 3664 mg/kg
LD50 (dermal)	(Kaninchen) 4280 mg/kg

Bemerkungen

• Hinweise auf ein teratogenes, mutagenes oder karzinogenes Potential liegen nicht vor, so dass bei geschätzt über 200 Millionen Anwendern pro Jahr die Substanz als sehr sicher gelten kann.

Geschichtliches

• DEET wurde ursprünglich für die Soldaten der US Army entwickelt.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₁₂H₁₇NO

Molekülmasse

• 191,275

IUPAC

• N,N-Diethyl-m-toluamid
• N,N-Diethyl-3-methylbenzamid

CAS-Nummer

Eigenschaften

Schmelzpunkt
pKS

Analytik

IR-Spektrum

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