Labetalol
Übersicht
Medizin
Typ
Anwendung
Pharmakologie
Typ
Wirkmechanismus
- Die Substanz wirkt als unselektiver Antagonist an β-Adrenozeptoren
und zusätzlich als selektiver Antagonist am
α1-Adrenozeptor.
- Dieser Wirkmechanismus entspricht dem von Carvedilol, für das sehr
viele, sich von anderen β-Adrenozeptor-Antagonisten
unterscheidende, positive Effekte berichtet werden. Aufgrund des
Wirkmechanismus scheint es wahrscheinlich, dass diese positiven Effekte
auch für Labetalol gelten, allerdings fehlen für Labetalol och
weitgehend Daten aus klinischen Studien.
Toxizität
| LD50 (Ratte, i.v.) |
66 mg/kg |
Bemerkungen
- Labetalol besitzt zwei asymmetrische Zentren. Daher gibt es gleich zwei
Diastereomerenpaare der Substanz, wovon das in der racemischen Substanz mit
25 % vertretene R,R'-Stereoisomer die stärkste Wirkung zeigt.
Dieses Stereoisomer sollte in reiner Form unter dem Namen Dilevalol
als Arzneistoff eingesetzt werden, wurde jedoch wegen zu starker
Lebertoxizität nie wirklich eingeführt.
- Das Verhältnis der α1- zur β-Adrenozeptor-Blockade
beträgt etwa 1:3 bei peroraler und etwa 1:7 bei intravenöser Applikation.
Chemie
Strukturformel
C19H24N2O3
IUPAC
- 2-Hydroxy-5-[1-hydroxy-2-(4-phenylbutan-2-ylamino)ethyl]benzamid
Eigenschaften
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