Levomepromazin

Übersicht

• Medizin
  • Pharmakologie
  • Notfallmedizin
• Chemie
  • Analytik

Medizin

Typ

• Neuroleptikum
  • Tricyclisches Neuroleptikum
    • Phenothiazin

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

• Vegetative, anticholinerge Nebenwirkungen (häufig):
  • Hypotonie
  • Tachykardie
  • Arrhythmien

Handelsnamen

• Levium, Levomepromazin [...], Neurocil

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Wirkeintritt

(p.o.) ca. 30 min

Wirkungen

• Stark sedierend, aber nur schwach antipsychotisch wirksam

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)	50 - 60 %
Clearance (CLtot)
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)	ca. 17 h (andere Quelle) 20 h
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)	1,0
Plasmaproteinbindung (PB)	98 %
Verteilungsvolumen (Vapp)	30 L/kg

Pharmakokinetik

LD50	(Ratte, p.o.) 1100 mg/kg
Pregnancy category

Notfallmedizin

Indikation

• Psychomotorische Erregungszustände

Anwendung

Dosierung

• Patientenabhängig

Achtung

• Keine i.v.-Applikation, da schwer beherrschbare Hypotonien entstehen können!

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₁₉H₂₄N₂OS

Molekülmasse

• 328,48

IUPAC

• [3-(2-Methoxy-10-phenothiazinyl)-2-methylpropyl]-N,N-dimethylamin

CAS-Nummer

• 60-99-1

Eigenschaften

Schmelzpunkt	124 - 127 °C (Maleat) (Zersetzung) 176 - 179 °C
pKS	4,85 (andere Quelle) 9,19

Sonstige Eigenschaften

• Weiße Kristalle.
• Unlöslich in Wasser, löslich Aceton (1:45), Diethylether (1:50) und Ethanol (1:100).
• Maleat: Unlöslich in Wasser, Diethylether und Ethanol. Löslich in Aceton (1:500) und Dichlormethan (1:50).

Bemerkungen

• Das Ringsystem wird nach der Ausnahmeregel für Phenothiazin beziffert!

Analytik

Stas-Otto-Gang

• II

Identität

• Eisen(III)-chlorid-Reaktion (violett)
• Etwa 10 mg Substanz werden mit 2 ml 20 %iger Ammoniumperoxodisulfat-Lösung in einem Reagenzglas im siedenden Wasserbad erhitzt. In den Raum über der Flüssigkeit hängt man einen Glasstab mit einem daran hängenden Tropfen einer gesättigten Lösung von Natriumchromotropat in konzentrierter Schwefelsäure. Dieser färbt sich nach ca. 1 min blauviolett. (vgl. Isothipendyl und Promethazin)
• Froehdes Reagens (rotviolett)
• Konzentrierte Salpetersäure (violett -> blau)
• Konzentrierte Schwefelsäure (violett)
• Mandelins Reagens (violett -> schwarz)
• Marquis Reagens (blau)
• Vitali-Morin-Reaktion (rotorange)

Gehalt

• Maleinat: Wasserfreie Titration
  • Mit Perchlorsäure in Acetanhydrid gegen Kristallviolett.
  • 1 Äquivalent

UV-Spektrum

• Absorptionsmaximum in HCl (0,1 mol/l) bei 252 nm (E = 985).

www.BDsoft.de
pharm@zie
-
Bücher zum Thema Pharmazie bei Amazon