Alprenolol

Übersicht

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Medizin

Typ

• Antiarrhythmikum
  • β-Adrenozeptor-Antagonist
    • Nicht-selektiver β-Adrenozeptor-Antagonist
• Antihypertensivum

Indikationen

• Hypertonie
• Tachykarde Herzrhythmusstörungen

Anwendung

Dosierung

Einzeldosis

50 - 100 mg

Handelsnamen

• Aptin-Duriles

Pharmakologie

Typ

• Adrenozeptor-Antagonist
  • β-Adrenozeptor-Antagonist
    • Nicht-selektiver β-Adrenozeptor-Antagonist

Pharmakodynamik

Wirkmechanismen

• Alprenolol bindet als Vollantagonist nicht selektiv an β₁-Adrenozeptoren des Herzens, was einer Reduktion der Schlagfrequenz und des Blutdrucks führt.
• Durch Bindung an β₂-Adrenozeptoren im juxtaglomerulären Apparat der Niere behindert es außerdem die Produktion von Renin, wodurch der vasokonstriktorische Effekt des Renin-Angiotensin-Aldosteron-System vermindert wird, was zu einer weiteren Senkung des Blutdrucks führt.

Bemerkungen

• Alprenolol weist im Gegensatz zu einigen anderen β-Blockern nur geringe direkte dämpfende Wirkungen auf den Herzmuskel. Es besitzt keine membranstabilisierenden Eigenschaften.

Pharmakokinetik

HWZElimination	2 - 3 h
Bioverfügbarkeit	3 - 15 %

Metabolisierung

• Alprenolol wird v.a. durch CYP2D6 metabolisiert.

Toxikologie

LD50 (Ratte, oral)

597,0 mg/kg

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₁₅H₂₃NO₂

Molekülmasse

• 249,349

IUPAC

• 1-(2-Allylphenoxy)-3-isopropylamino-2-propanol

CAS-Nummer

• 13655-52-2

Eigenschaften

Schmelzpunkt	57 - 59 °C 114 - 116 °C (HCl)
pKS
Löslichkeit (H2O)	0,574 mg/ml
λmax	270 nm (HCl 0,1 mol/l, E = 60) 275 nm (HCl 0,1 mol/l, E = 55)

Sonstige Eigenschaften (Base)

• Weißes, geruchloses Pulver
• Unlöslich in Wasser, leicht löslich in Aceton (1:5) und Ethanol (1:5), löslich in Dichlormethan (1:10) und Diethylether (1:10)

Sonstige Eigenschaften (HCl)

• Weißes, geruchloses Pulver
• Sehr leicht löslich in Wasser (1:1), leicht löslich in Dichlormethan (1:2) und Ethanol (1:2), löslich in Aceton (1:25). Unlöslich in Aceton (1:25).

Analytik

Stas-Otto-Gang

• B-Phase

Identität

• Marquis Reagens (orangerot)
• Konzentrierte Schwefelsäure (orange)
• Konzentrierte Salpetersäure (farblos -> blauviolett)
• Vitali-Morin-Reaktion (rotbraun, vorübergehend)
• Mandelins Reagens (braunschwarz)
• Farbkomplex mit Kupfer(II)-sulfat-Lösung (blau)

Analytik

IR-Spektrum

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