Dipyridamol

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Medizin

Typ

• Antianginosum
• Thrombozytenaggregationshemmer

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis	225 - 375 mg
Einzeldosis	75 mg

Bemerkungen

• Die Substanz wird meist in Kombination mit Acetylsalicylsäure eingesetzt.

Handelsnamen

• Curantyl, Persantin

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Wirkungen

• Behinderung der Thrombozytenaggregation

Wirkungsmechanismen

• Dipyridamol verstärkt die thrombozytenaggregationshemmenden Wirkungen von Adenosin und Prostaglandin E₂.
• Daneben hemmt es auch die Phosphodiesterase der Thrombozyten.
  • So kommt es einer Erhöhung der intrazellulären Konzentration von cAMP, was Ca²⁺ im Thrombozyten bindet und so die Freisetzung der Thrombozyten-typischen Mediatoren verhindert.

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)	> 40 %
Clearance (CLtot)	200 ml/min
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)	0,5 - 1 h Ø 50 min
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)	1,0
Plasmaproteinbindung (PB)	99 %
Verteilungsvolumen (Vapp)	1,4 L/kg

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₂₄H₄₀N₈O₄

Molekülmasse

• 504,64

IUPAC

• N,N'-(4,8-Dipiperidino-pyrimido[5,4-d]pyrimidin-2,6-diyl)bis(2,2'-iminodiethanol)

Eigenschaften

Schmelzpunkt	161 - 166 °C
pKS	6,4

Sonstige Eigenschaften

• Gelbes, kristallines Pulver.
• Löslich in Aceton (1:50) und Ethanol (1:50), schwer löslich in Dichlormethan (1:120), praktisch unlöslich in Diethylether und Wasser.

Analytik

Stas-Otto-Gang

• B-Phase (II)

Identität

• Nachweis basischer Amine
• Konzentrierte Schwefelsäure (orange)
• Konzentrierte Salpetersäure (orange -> schwarz)
• Mandelins Reagens (braunschwarz)
• Marquis Reagens (orangegelb)
• Froehdes Reagens (gelbbraun)
• Die ethanolische Lösung zeigt eine gelbe Fluoreszenz, die auf Zugabe von Mineralsäuren verschwindet.
• Etwas Substanz wird in Acetonitril gelöst. Nach Zusatz einiger Tropfen 0,1 mol/l Ammoniumcer(IV)-nitrat-Lösung entsteht eine tiefbraune bis violette Färbung, die wieder verschwindet, sobald das Oxidationsmittel im Überschuss vorliegt.

Gehalt

• Wasserfreie Titration mit Perchlorsäure gegen Kristallviolett

IR-Spektrum

Massenspektrum

NMR-Spektrum

• 400 MHz in DMSO-d6

UV-Spektrum

• Absorptionsmaxima in HCl (0,1 mol/l) bei 235 nm (E = 550), 282 nm (E = 550) und 400 nm (E = 135).

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