Fluconazol

Übersicht

• Medizin
  • Pharmakologie
• Chemie

Medizin

Typ

• Antimykotikum

Indikationen

• Dermatomykosen (wenn topische Behandlung ohne Erfolg)

Kontraindikationen

Systemische Anwendung

• Leberschäden
• Schwangerschaft, Stillzeit

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

• Leberschädigung möglich

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis	200 - 400 mg
Einzeldosis	200 - 400 mg

Anwendungshinweise

• Am ersten Tag 400 mg (oral), anschließend täglich 200 mg

Bemerkungen

• Verschreibungspflichtig
• Fluconazol ist ein systemisch eingesetztes Triazol-Derivat. Bislang sind kaum Resistenzen bekannt.

Handelsnamen

• Diflucan, Fungata

Pharmakologie

Typ

• Antimykotikum
  • Azol-Antimykotikum

Pharmakodynamik

Wirkspektrum

• Dermatophyten, Hefen, Schimmelpilze

Wirkmechanismus

• Hemmung der Ergosterol-Synthese

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)	ca. 97 %
Clearance (CLtot)	0.25 ml/min/kg
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)	ca. 30 h
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)	0,2
Plasmaproteinbindung (PB)	11 %
Verteilungsvolumen (Vapp)	0,65 L/kg

Metabolisierung

• Etwa 11 % der resorbierten Arzneistoffmenge werden in der Leber v.a. über CYP2C9, CYP2C19 und CYP3A4 metabolisiert.

Exkretion

• Fluconazol wird zu über 80 % unverändert renal ausgeschieden (CL_renal 0,17 ml/min/kg).

Bemerkungen

• Fluconazol ist ein Inhibitor insbesondere der Isoenzyme CYP2C9, CYP2C19 und CYP3A4 des Cytochrom-P450-Systems.

Toxikologie

LD50	(Maus, i.p.) 1273 mg/kg
Pregnancy category	C

Geschichtliches

• Am 21.05.1990 in Deutschland zugelassen und am 15.07.1990 von Pfizer unter dem Handelsnamen Diflucan^® eingeführt.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₁₃H₁₂F₂N₆O

Molekülmasse

• 306,271

IUPAC

• 2,4-Difluor-α,α-bis(1H-1,2,4,triazol-1-ylmethyl)benzylalkohol
• 2-(2,4-Difluorphenyl)-1,3-bis(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol

CAS-Nummer

• 86386-73-4

Eigenschaften

Schmelzpunkt	138 - 140 °C
Löslichkeit	4 mg/mg
log D	0,5
pKS	1,68

Sicherheit

Gefahrstoffklasse

Xn

R- und S-Sätze

R-Sätze	22-36/37/38
S-Sätze	22-36

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