Galantamin

Übersicht


Medizin

Typ

Indikationen

  • Mittelschwere Alzheimer-Demenz

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

  •  

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis 16 mg
Einzeldosis 8 mg

Anwendungshinweise

  • Zweimal täglich im Abstand von 12 h einnehmen. Dieses Schema sollte strikt eingehalten werden.

Handelsnamen

  • Reminyl

Pharmakologie

Typ

Pharmakodynamik

  • Galantamin wurde aufgrund seiner parasympathomimetischen Wirkung zunächst u.a. zur Aufhebung einer durch periphere Muskelrelaxantien erzeugten Muskelrelaxation eingesetzt.
  • Heute dient die Substanz vornehmlich zur Behandlung von Demenzen, insbesondere Alzheimer. Hier wird ein zweifacher Wirkmechanismus postuliert, nämlich zum einen die Modulation von Nikotinrezeptoren und zum anderen - die bereits erwähnte - indirekte parasympathomimetische Wirkung durch Hemmung der Acetylcholinesterase. Letzteres führt zu einer Erhöhung der ACh-Konzentration im Gehirn, was positive Effekte bei Alzheimer haben soll.
  • Galantamin weist auch analgetische Wirkungen auf, die nach manchen Quellen ähnlich stark sein sollen, wie die von Morphin.

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs) 89 %
Clearance (CLtot)  
Eliminationshalbwertszeit (t1/2) 7 - 8 h
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)  
Plasmaproteinbindung (PB) 18 %
tmax 1 h
Verteilungsvolumen (Vapp)  

Metabolisierung

Exkretion

  • Die Substanz wird biliär und renal ausgeschieden.

Toxikologie

LD50   (Ratte, p.o., als HBr) 75 mg/kg

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C17H21NO3

Molekülmasse

  • 287,354

IUPAC

  • (4aS,6R,8aS)-4a,5,9,10,11,12-Hexahydro-3-methoxy-11-methyl-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepin-6-ol

CAS-Nummer

  • 357-70-0

Eigenschaften

Schmelzpunkt 126 - 127 °C
(HBr) 269 - 270 °C
Löslichkeit (HBr) 10 mg/mL
log P 1,8
pKS  

Bemerkungen

  • Galantamin ist ein natürliches vorkommendes tertiäres Pflanzenalkaloid. Heute wird es jedoch meist synthetisch gewonnen.

Analytik

IR-Spektrum


Biologie

Vorkommen

  • Galantamin ist ein tertiäres Pflanzenalkaloid, das sich in verschiedenen Pflanzen findet. Namensgebend ist sein Vorkommen in Schneeglöckchen, z.B. dem Kleinen Schneeglöckchen (Galanthus nivalis) oder dem Kaukasischen Schneeglöckchen (Galanthus woronowii). Daneben findet sich Galantamin auch z.B. in Osterglocken.
  • Die Substanz wurde 1953 erstmals aus den Zwiebeln des Kaukasischen Schneeglöckchens isoliert.

Sicherheit

Gefahrstoffklasse

T

R- und S-Sätze

R-Sätze 25
S-Sätze 22-36/37/39-45

 

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