Lumiracoxib

Übersicht

• Medizin
  • Pharmakologie
• Chemie
  • Analytik

Medizin

Typ

• Analgetikum
  • Nicht-opioides Analgetikum
• Antiphlogistikum
  • Nicht-steroidales Antiphlogistikum
    • COX-2-Inhibitor

Indikationen

• Gelenkschmerzen infolge von Arthrose

Kontraindikationen

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

• Infektionen der Atemwege, grippeähnliche Symptome, Husten, Halsschmerzen
• Infektionen der Harnwege
• Benommenheit, Kopfschmerzen, Müdigkeit
• Bauchschmerzen, Übelkeit, Erbrechen, Müdigkeit
• Ödeme
• Schwere Leberschäden
  • Das Risiko für schwere Leberschäden führte schließlich zur Markrücknahme der Substanz

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis	100 mg max. 200 mg
Einzeldosis	100 mg

Handelsnamen

• Prexige

Pharmakologie

Typ

• Antiphlogistikum
  • Nicht-steroidales Antiphlogistikum
    • COX-2-Hemmer

Pharmakodynamik

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)	74 - 90 %
Clearance (CLtot)
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)	ca. 4 h (andere Quelle) 5 - 8 h
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)
Plasmaproteinbindung (PB)	> 98 %
tmax
Verteilungsvolumen (Vapp)

Metabolisierung

• Die Substanz wird über CYP2C9 abgebaut.

Exkretion

• Die Ausscheidung erfolgt zu etwa 54 % über die Nieren und zu etwa 43 % mit den Fäzes.

Geschichtliches

• Im November 2006 wurde die Substanz des Herstellers Novartis in Deutschland zugelassen. Die Markteinführung erfolgte im Januar 2007. Die Substanz war bereits zuvor einigen anderen Staaten (z.B. Australien, Großbritannien) zugelassen worden. Im November 2007 ordnete das Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte das Ruhen der Zulassung an. Die Zulassung wurde am 28. März 2008 schließlich vollständig widerrufen.
• In Australien, wo Lumiracoxib seit November 2005 zugelassen und in Dosierungen bis zu 400 mg erhältlich war (in der deutschen Fachinformation wird von Dosierungen über 100 mg pro Tag abgeraten), wurde der Substanz aufgrund mehrerer Fälle schwerer Leberschäden am 11. August 2007 die Zulassung entzogen.
• In Kanada wurde die Substanz im November 2006 zugelassen. Hier wurde die Zulassung Anfang Oktober 2007 zurückgezogen.
• In den USA war die Substanz nie zugelassen. Hier wurde abschließend im September 2007 gegen eine Zulassung entschieden.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₁₅H₁₃ClFNO₂

Molekülmasse

• 293,72

IUPAC

• 2-((2-Chlor-6-fluor-phenyl)amino)-5-methyl-phenylessigsäure

CAS-Nummer

• 220991-20-8

Eigenschaften

Schmelzpunkt	158 - 159 °C
pKS

Bemerkungen

• Lumiracoxib zeigt eine andere chemische Struktur, als alle zuvor zugelassenen COX-2-Inhibitoren. Seine Struktur ähnelt eher dem nicht-selektiven COX-Inhibitor Diclofenac.
• Es bindet an eine andere Bindungsstelle der COX-2 als andere COX-2-Inhibitoren und zeigt eine sehr hohe Selektivität zu COX-2.

Analytik

IR-Spektrum

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