Methyldopa
Synonym
- α-Methyldopa
Übersicht
Medizin
Typ
- Antihypertensivum
- Antisympathotonikum
Unerwünschte Arzneimittelwirkungen
- Cholestatische Hepatose (selten)
Anwendung
Dosierung
Tagesdosis 125 - 750 mg (max. 2000 mg) Einzeldosis
Handelsnamen
- Dopegyt, Methyldopa [...], Presinol
Pharmakologie
Typ
Pharmakokinetik
Bioverfügbarkeit (BVabs) 40 % Clearance (CLtot) 270 ml/min Eliminationshalbwertszeit (t1/2) 1,8 - 2 h Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0) 0,6 Plasmaproteinbindung (PB) 10 % Verteilungsvolumen (Vapp) 0,5 L/kg
Chemie
Strukturformel
· 1,5 H2O
Summenformel
C10H13NO4 · 1,5 H2O
Molekülmasse
- 238,2
IUPAC
- (S)-2-Amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-methylpropansäure
CAS-Nummer
- 4137-08-4
Eigenschaften
pKS (Carbonsäure) 2,25
(meta-ständige OH-Gruppe) 9
(Amin) 10,35
(para-ständige OH-Gruppe) 12,6
Gehaltsanforderung (Ph.Eur.)
- Methyldopa enthält mindestens 98,5 und höchstens 101,0 %, berechnet auf die wasserfreie Substanz
Sonstige Eigenschaften
- Weißes bis fast gelblichweißes, kristallines Pulver oder farblose bis fast farblose Kristalle
- Schwer löslich in Wasser, sehr schwer löslich in Ethanol, praktisch unlöslich in Ether, leicht löslich in verdünnten Mineralsäuren.
Analytik
Identität
- Eisen(III)-chlorid-Reaktion
(grün)
- Bei Zugabe von Methenamin schlägt die Farbe durch freiwerdenden Ammoniak und die daraus resultierende pH-Änderung in blauviolett um.
Gehalt
- Titration
in wasserfreiem Medium
- Als schwache Base mit Perchlorsäure gegen Kristallviolett.
- Als Lösemittel wird ein Gemisch aus wasserfreier Essigsäure, wasserfreier Ameisensäure und Dioxan verwendet.
- Protoniert wird die Carbonylgruppe, die Aminogruppe liegt in Lösung bereits protoniert vor.
- 1 Äquivalent