Nicardipin

Übersicht

Medizin
- Pharmakologie
Chemie

Medizin

Typ

Antihypertensivum
- Calciumkanalblocker
  - Calciumkanalblocker vom 1,4-Dihydropyridin-Typ

Indikationen

Arzneimittelinteraktionen

Ciclosporin
- Erhöhung der Ciclosporin-Plasmakonzentration

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis 60 - 90 mg

Handelsnamen

Antagonil

Pharmakologie

Typ

Calciumkanalblocker
- Calciumkanalblocker vom 1,4-Dihydropyridin-Typ

Pharmakodynamik

Wirkungen

Vasodilatation (ausgeprägter als bei anderen Calciumkanalblockern vom 1,4-Dihydropyridin-Typ, daher auch bei Angina pectoris einsetzbar)

Bemerkungen

Das (S)-Enantiomer ist deutlich wirksamer, als das (R)-Enantiomer.

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BV_abs) < 30 %
(andere Quelle) 25 - 35 %

Clearance (CL_tot) 700 ml/min

Eliminationshalbwertszeit (t_1/2) 2 - 4 h
(andere Quelle) 1 - 4 h

Extrarenale Eliminationsfraktion (Q₀) 1,0

Plasmaproteinbindung (PB) 98 %

Verteilungsvolumen (V_app) 1 L/kg

Resorption

Nicardipin wird nach peroraler Applikation fast vollständig resorbiert (ca. 99 %), unterliegt jedoch einem ausgeprägten First-Pass-Effekt, was die Bioverfügbarkeit auf etwa 25 - 35 % senkt.

Metabolisierung

Nicardipin wird über CYP3A4 abgebaut.

Exkretion

Etwa 60 % der resorbierten Substanz wird über die Nieren, etwa 35 % biliär ausgeschieden.

Geschichtliches

Am 23.05.1990 in Deutschland zugelassen und am 01.10.1990 von der Dr. Christian Brunnengräber GmbH unter dem Handelsnamen Antagonil^® eingeführt.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₂₆H₂₉N₃O₆

Molekülmasse

479,525

IUPAC

(RS)-2-(Benzylmethylamino)ethyl-methyl-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridindicarboxylat

CAS-Nummer

55985-32-5

Bemerkungen

Durch die Nitrogruppe an Position 3 des Phenylrings entfällt die Photolabilität, die bei Nifedipin noch besteht.
Auffallend ist außerdem der basische Substituent an einer der Estergruppen, die zu einem asymmetrischen C-Atom macht.

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