Tetracyclin

Übersicht

• Medizin
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• Chemie
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Medizin

Typ

• Antibiotikum
  • Tetracyclin-Derivat

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis	1000 - 2000 mg
Einzeldosis	250 - 500 mg

Anwendungshinweise

• Die Substanz sollte mindestens 60 min vor, bzw. frühestens 2 h nach einer Mahlzeit eingenommen werden. Entsprechende Abstände sollten auch zu Calcium-, Magnesium- oder Eisenpräparaten sowie zu vielen Antazida eingehalten werden.
• Die Substanz bildet schlecht resorbierbare Komplexe mit mehrwertigen Kationen wie z.B. Calcium. Sie sollte daher nicht mit Milch eingenommen werden.

Patientenhinweise

Handelsnamen

• Achromycin, Hostacyclin, Imex, Quimocyclin N, Tefilin, Tetracyclin [...], Tetralution

Pharmakologie

Typ

• Antibiotikum
  • Tetracyclin-Derivat

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)	75 %
Clearance (CLtot)	120 ml/min
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)	6 - 12 h
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)	0,4
Plasmaproteinbindung (PB)	60 %
Verteilungsvolumen (Vapp)	1,5 L/kg

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₂₂H₂₄N₂O₈

Molekülmasse

• 444,45

IUPAC

• 4β-Dimethylamino-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6α,10,12,12aβ-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-2-naphthacencarboxamid

Eigenschaften

Schmelzpunkt	170 - 175 °C (HCl) 214 °C (HCl) (andere Quelle) (Zersetzung) 219 - 222 °C
pKS

Sonstige Eigenschaften

• Ockerfarbenes, kristallines Pulver.
• Praktisch unlöslich in Wasser, leicht löslich in Aceton (1:3), löslich in Ethanol (1:30), schwer löslich in Dichlormethan (1:200), praktisch unlöslich in Diethylether.
• HCl: Löslich in Wasser (1:10), schwer löslich in Ethanol (1:100), sehr schwer löslich in Dichlormethan (1:750), praktisch unlöslich in Aceton und Diethylether.

Analytik

Stas-Otto-Gang

• E-Phase (auch B-Phase, PB-Phase)

Identität

• Probe auf kupplungsfähige Substanzen (dunkelrot)
• Etwa 0,5 mg Substanz werden in 2 ml konzentrierter Schwefelsäure gelöst, wobei eine violette Färbung auftritt. Auf Zusatz von 1 Tropfen 1 %iger Eisen(III)-chlorid-Lösung geht die Farbe in braun oder rotbraun über.
• Mandelins Reagens (rotbraun -> schwarz)
• Froehdes Reagens (violett -> schwarz)
• Konzentrierte Schwefelsäure (violett)
• Marquis Reagens (grün)

Gehalt

• Wasserfreie Titration
  • In einem 1:2-Gemisch aus Essigsäure und Dioxan mit Perchlorsäure gegen Kristallviolett nach grün.
  • 1 Äquivalent

IR-Spektrum

Massenspektrum

UV-Spektrum

• Absorptionsmaxima in HCl (0,1 mol/l) bei 270 nm (E = 500) und 356 nm (E = 360).

Sicherheit

Gefahrstoffklasse

Xn

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