Theobromin

Pharmakologie

LD₅₀
(Ratte, p.o.) 1265 mg/kg
(Maus, p.o.) 837 mg/kg
(Hund, p.o.) 300 mg/kg

C₇H₈N₄O₂

Schmelzpunkt 351 °C

pK_S (Imid) 10,05

pK_B 13,9

Theobromin hat einen Gehalt zwischen 99,0 und 101,0 %, berechnet auf die getrocknete Substanz

Weißes Pulver.
Sehr schwer löslich siedendem Wasser (1:150) und wasserfreiem Ethanol, wenig löslich in Ammoniak-Lösung, praktisch unlöslich in Aceton, Dichlormethan, Diethylether und Petrolether. Die Substanz löst sich in verdünnten Lösungen von Alkalihydroxiden und Mineralsäuren.

Murexid-Reaktion
Eine unter Erwärmen bereitete Lösung von 2 mg Substanz in 1 ml Wasser wird mit einigen Tropfen 5 %iger AgNO₃-Lösung versetzt. Es entsteht ein durchscheinender, gallertiger Niederschlag der in in verdünntem Ammoniak leicht löslich ist.
Marquis Reaktion (pink)
Mandelins Reagens (grünschwarz)
Froehdes Reagens (hellviolett)

Argentometrie (Silbersalzmethode)
- Indikator ist Bromthymolblau
  - Das Arzneibuch verwendet Phenolphthalein als Indikator, muss dazu jedoch einige Verrenkungen anstellen: So wird die Substanz in siedendem Wasser gelöst, auf 50 - 60 °C abgekühlt und titriert. Durch die erhöhte Temperatur schlägt der Indikator bereits bei pH < 8 um, da er hier eine stärkere Säure darstellt. Bei pH > 8 kann es zur Ausfällung von AgOH kommen, weshalb der normale Umschlagpunkt hier ungeeignet wäre.
  - Die Deprotonierung findet am Stickstoff des Imids statt.
- 1 Äquivalent

Xn

R-Sätze 22-40

S-Sätze 22-36/37