Thiamin

Synonym

• Vitamin B₁,Thiaminchlorid

Übersicht

• Medizin
  • Physiologie
• Chemie
  • Analytik
• Biologie

Medizin

Typ

• Vitamin
  • Wasserlösliches Vitamin

Achtung

• Intravenöse Injektion kann u.U. anaphylaktischen Schock auslösen!

Mangelerscheinungen

• Die Versorgung mit ausreichend Thiamin kann in allen Altersstufen kritisch sein, Alkoholkranke weisen häufig einen Mangel auf. Ebenso treten Mangelsymptome bei allgemeiner Mangel- und Fehlernährung, Malabsorption und erhöhtem Bedarf (z.B. Schwangerschaft, Laktation, chronische Hämodialyse) auf.
• Symptome sind Gewichtsverlust, Appetitlosigkeit, Herabsetzung der Magensaftproduktion, Herz-Kreislaufversagen, Muskelschwäche, Muskellähmungen, Wadenkrämpfe, psychische Veränderungen (Müdigkeit, Depressionen, Angstzustände, Reizbarkeit), Beriberi, Wernicke-Enzephalopathie

Hypervitaminosen

• Bei längerer oraler Aufnahme zu therapeutischen Zwecken selten Magenbeschwerden, Kopfschmerzen, Schweißausbrüche, Tachykardie, Hautreaktionen mit Juckreiz und Urtikaria.

Handelsnamen

• Aneurin-AS, Betabion, Vitamin B₁ [...]

Physiologie

Typ

• Vitamin
  • Wasserlösliches Vitamin

Bemerkungen

• Wasserlösliches Vitamin, bestehend aus einem Pyrimidinring, der über eine Methylengruppe mit einem Thiazolring verbunden ist.
• Biologisch aktiv ist es in der Form des Thiamindiphosphat.

Funktion

• Coenzym der Transketolase im Pentosephosphatzyklus und bei der Decarboxylierung verschiedener α-Ketosäuren (z.B. Pyruvat, α-Ketoglutarat)

Bedarf

• Männer: 1,3 mg/d
• Frauen: 1,1 mg/d

Chemie

Strukturformel

Cl^-

Summenformel

C₁₂H₁₇ClN₄OS

Molekülmasse

• 300,81

IUPAC

• 3-(4-Amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl-5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazoliumchlorid

Eigenschaften

Schmelzpunkt	(Nitrat) (Zersetzung) 200 °C
pKS

Sonstige Eigenschaften

• Nitrat: Weißes, kristallines Pulver von schwachem charakteristischen (hefeartigen) Geruch.
• Nitrat: Löslich in Wasser (1:45), praktisch unlöslich in Aceton, Dichlormethan, Diethylether und Ethanol.

Analytik

Stas-Otto-Gang

• W-Phase

Identität

• Thiochrom-Reaktion
• Etwa 10 mg Substanz werden mit 1 ml 10 %iger Blei(II)-acetat-Lösung und 2  ml NaOH (6 mol/l) versetzt. Es entsteht sofort eine gelbe Färbung. Erhitzt man das Gemisch so entsteht ein braunschwarzer Niederschlag.
• Mandelins Reagens (gelb bis gelbrot)
• Iod-Azid-Reaktion
• Probe auf kupplungsfähige Substanzen (orange)

Gehalt (Nitrat)

• Wasserfreie Titration
  • In Essigsäure mit Perchlorsäure gegen Naphtholbenzein bis zum Farbumschlag nach grün.
  • 2 Äquivalente

UV-Spektrum (Nitrat)

• Absorptionsmaximum in H₂SO₄ (0,05 mol/l) bei 247 nm (E = 250).

Biologie

Vorkommen

• In pflanzlichen und tierischen Nahrungsmitteln, besonders in Vollkorngetreide, Hefe, Hülsenfrüchten, Kartoffeln, Sonnenblumenkernen, Schweinefleisch, Innereien und Fisch.

• Siehe auch:

  • Thiaminchloridhydrochlorid

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