Benzocain
Übersicht
Medizin
Typ
Indikationen
- Oberflächenanästhesie
Anwendung
Dosierung
Tagesdosis
Bemerkungen
- Benzocain wird aufgrund seiner schlechten Wasserlöslichkeit nur als Oberflächenanästhetikum eingesetzt.
Handelsnamen
- Anaesthesin N, Subcutin N
Pharmakologie
Pharmakokinetik
Eliminationshalbwertszeit (t1/2) Bioverfügbarkeit tmax Plasmaproteinbindung
Chemie
Strukturformel
Summenformel
C9H11NO2
Molekülmasse
- 165,19
IUPAC
- Ethyl-4-aminobenzoat
- p-Aminobenzoesäure-ethylester
CAS-Nummer
- 94-09-7
Eigenschaften
Schmelzpunkt 89 - 92 °C pKS 2,78
Sonstige Eigenschaften
- Weiße Kristalle.
- Unlöslich in Wasser, leicht löslich in Aceton (1:4), Dichlormethan (1:1), Diethylether (1:5) und Ethanol (1:4)
Analytik
Stas-Otto-Gang
Identität
- Diazotierungs-Kupplungs-Reaktion (rot)
- Hydroxamsäure-Reaktion
- Iodoform-Reaktion
- Mandelins Reagens (violettbraun -> rot)
- Erwärmt man ca. 50 mg Substanz mit 3 Tropfen Essigsäure und 5 Tropfen konzentrierter Schwefelsäure, so tritt der Geruch von Essigsäureethylester auf.
Gehalt
IR-Spektrum
-
Bemerkenswert sind die drei Signale im Bereich zwischen 3200 cm-1 und 3500 cm-1, die alle von der NH2-Gruppe herrühren.
Massenspektrum
NMR-Spektrum
-
90 MHz in CDCl3
UV-Spektrum
- Absorptionsmaxima in HCl (0,1 mol/l) bei 227 nm (E = 790) und 272 nm (E = 100).
Sicherheit
Gefahrstoffklasse
Xi